Question

【題目】某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)和相對(duì)分子質(zhì)量如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64.7	249	199.6
相對(duì)分子質(zhì)量	32	122	136

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

在燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度約0.79g/mL)，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品

（1）混合液體時(shí)最后加入濃硫酸的理由是_____________________，濃硫酸的作用是_____________，若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中間有同位素18O，寫(xiě)出能表示反應(yīng)前后18O位置的化學(xué)方程式____________；

（2）如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是____________；

（3）甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖1三套實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)．根據(jù)有機(jī)物的特點(diǎn)，最好采用裝置________(填“甲”、“乙”、“丙”)。

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用圖2流程圖進(jìn)行精制，請(qǐng)根 據(jù)流程圖填入恰當(dāng)操作方法的名稱(chēng)：操作I為_______，操作Ⅱ為 _______；

（5）通過(guò)計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_(kāi)___________。

Answer 1

【答案】（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量催化劑和脫水劑 C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O

（2）冷卻后補(bǔ)加

（3）乙

（4）分液 蒸餾

（5）65%

【解析】

試題分析：（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，故混合溶液時(shí)應(yīng)最后加入濃硫酸；濃硫酸在酯化反應(yīng)中起到了催化劑作用，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水，可以促進(jìn)酯的生成，濃硫酸起到了吸水劑的作用；苯甲酸與甲醇在濃硫酸作用下的酯化反應(yīng)為：苯甲酸脫去羥基，據(jù)此脫去羥基中的氫原子，二者反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，所以水中18O原子來(lái)自苯甲酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C6H5CO18OH+CH3OHC6H5COOCH3+H218O；

（2）如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是冷卻后加入，防止液體暴沸；

（3）由裝置圖可知，乙圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲圖和丙圖則沒(méi)有，而本題中反應(yīng)物甲醇沸點(diǎn)低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于甲醇，若采用甲圖、丙圖，甲醇必定會(huì)大量揮發(fā)，不利于合成反應(yīng)，所以應(yīng)冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產(chǎn)率，故答案為乙；

（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點(diǎn)不同，可以通過(guò)蒸餾操作分離；

（5）12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量為：=0.1mol，20mL甲醇(密度約0.79g/mL)的物質(zhì)的量為：=0.49mol＞0.1mol，

則理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量為：0.1mol，質(zhì)量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為：×100%=65%。