Question

【題目】常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑：C14H10O4。下面是以物質A為原料合成C14H10O4的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯反應”研究領域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為：

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應產物相同。

請回答下列問題：

（1）物質A的分子式為____________，物質C中含有的官能團的名稱為________，D的結構簡式為_____________；

（2）反應①—④中屬于取代反應的有__________________；

（3）反應①的化學反應方程式___________；反應②的化學反應方程式______；

（4）某物質E為漂白劑（C14H10O4）的同分異構體，同時符合下列條件的E的同分異構體有_________種；

①含有聯苯結構單元（），在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰。

（5）請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機物任選，注明反應條件_____。示例如下：

Answer 1

【答案】C6H6 碳碳雙鍵 ①②④ 6

【解析】

反應①為A與Br2/Fe作用生成B，根據反應條件，A中含苯環，A→B為取代反應；根據反應②的條件，反應②發生題給“提示①”的反應，由反應②的生成物逆推出，B的結構簡式為，C的結構簡式為CH2=CH2，A的結構簡式為；甲苯與酸性KMnO4溶液反應生成，根據“提示②”，反應③的生成物D的結構簡式為；根據上述推斷作答。

反應①為A與Br2/Fe作用生成B，根據反應條件，A中含苯環，A→B為取代反應；根據反應②的條件，反應②發生題給“提示①”的反應，由反應②的生成物逆推出，B的結構簡式為，C的結構簡式為CH2=CH2，A的結構簡式為；甲苯與酸性KMnO4溶液反應生成，根據“提示②”，反應③的生成物D的結構簡式為。

（1）A的結構簡式為，A的分子式為C6H6。C的結構簡式為CH2=CH2，C中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵。D的結構簡式為。

（2）反應①為苯與Br2在Fe存在下發生取代反應生成，反應②是與CH2=CH2在Pd存在下發生取代反應生成，反應③為的氧化反應，反應④為與COCl2發生取代反應生成，反應①~④中屬于取代反應的有①②④。

（3）反應①為苯制取溴苯，反應的化學方程式為+Br2+HBr。反應②的化學方程式為+CH2=CH2+HBr。

（4）C14H10O4的不飽和度為10，E的同分異構體遇FeCl3溶液不顯紫色，E的同分異構體不含酚羥基，E的同分異構體含有聯苯結構單元，在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molE最多可消耗4mol NaOH，E中含2個酚羥基與甲酸形成的酯基，滿足E的同分異構體的苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰的同分異構體有：①若2個酚羥基與甲酸形成的酯基在1個苯環上，這2個酯基必須處于不對稱位置，給聯苯結構單元編號如圖，若第1個酯基在1號位，則第2個酯基在2號、3號、4號位，若第1個酯基在2號位，則第2個酯基在3號位，共4種；②若2個酚羥基與甲酸形成的酯基在2個苯環上，若第1個酯基在1號位，則第2個酯基在8號位，若第1個酯基在2號位，則第2個酯基在8號位，共2種；符合題目要求的E的同分異構體共4+2=6種。

（5）中官能團為酯基，可由與HOCH2CH2OH發生酯化反應制得；根據題給“提示②”，原料被酸性KMnO4氧化制得；由原料CH2=CH2合成HOCH2CH2OH，兩者碳原子數不變，引入雙官能團，所以CH2=CH2先與溴水發生加成反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發生水解反應生成HOCH2CH2OH；合成路線的流程為： 。