Question

聚鄰苯二甲酸二烯丙酯（DAP－A）是一種優良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：

（1）反應①～④中，屬于取代反應的是________。

（2）寫出有關反應的化學方程式：

反應②___________________________________________________________；

反應④___________________________________________________________。

（3）G是E的同分異構體，G具有如下性質：①能發生銀鏡反應，且1 mol G與銀氨溶液反應時最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl3溶液呈紫色；③在稀硫酸中能發生水解反應。

則符合上述條件的G最多有________種，這些不同結構的物質，它們的核磁共振氫譜峰的數目有何特點？_______________________________________________________。

（4）工業上可由C經過兩步反應制得甘油，試仿照題目中合成流程圖的形式，寫出這一合成過程：____________________________________________________________________。

 

Answer 1

（1）①②④

（2）

（3）10　各物質的核磁共振氫譜峰的數目相同，均為6種

（4）

 

【解析】由DAP－A的結構簡式可推出 F的結構簡式為

,由此可知①②④是取代反應。由G的性質①知G分子中含有2個醛基，由性質②知G分子中含有苯環且苯環上有—OH，由性質③知G分子中含有酯基，綜合前面的分析及E的分子式知G分子中含有1個HCOO—、1個—CHO、1個—OH，這3個取代基連在苯環上相鄰3個碳原子上有3種不同結構，3個取代基互為間位關系的結構有一種，2個取代基相鄰、1個取代基與它們相間有6種，故共有10種同分異構體。由于這10種同分異構體的結構中不存在對稱關系，故這10種同分異構體的核磁共振氫譜峰的數目相同，均有6種。甘油分子中有三個羥基，故C應先與Cl2發生加成反應生成CH2ClCHClCH2Cl，然后再水解就可以得到甘油。