Question

【題目】ACV濃縮飲料曾風靡全美，當時美國《環球時報》也曾報道 ACV具有解毒、降脂、減肥和止瀉等多種療效。ACV濃縮飲料中，蘋果酸M（相對分子質量為134）是主要的活性物質，其化學成分及相關信息如下：

①含碳35.82%（質量分數，下同），含氫 4.51%，其余為氧元素；

②各取0.134g蘋果酸M分別與足量NaHCO3反應放出CO2 44.8mL（標準狀況，下同），與足量金屬鈉反應放出H2 33.6 mL。

③M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無支鏈。

請回答下列問題：

（1）M的化學式為 ，分子中含的官能團名稱是 、 。

（2）為制備M，化學工作者從某氣態烴與溴蒸氣的取代產物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經多步反應，最后合生成M。合成路線為：

N →有機物A →有機物B →有機物C →M

其中B能發生銀鏡反應。則：

①有機物N的結構簡式為 ；

②有機物C轉化為M的反應類型為 。

③A轉化為B的化學方程式為 。

（3）實驗證明M分子間可形成多種具有水果香味的化合物，若其中某化合物分子中含有七元環，則其結構簡式為 。

（4）M有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的結構簡式為 。

（已知：）

①1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成0.5mol H2；

②經核磁共振檢測，分子中含有3種不同環境的氫原子；

③1mol該有機物與足量NaOH溶液共熱時，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽。

Answer 1

【答案】（1）C4H6O5（1分）羥基、羧基（各1分）

（2）（1分）②加成（或還原）（1分）

（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

【解析】

試題分析：（1）在蘋果酸中含有的各元素的原子個數分別為：C：(134×35.82％)÷12=4，H: (134×4.48％)÷1=6，O: (134×59.70％)÷16=5，所以蘋果酸的分子式為C4H6O5；0.134g蘋果酸的物質的量為0.001mol，44.8mLCO2的物質的量為0.002mol，33.6mL氫氣的物質的量為0.0015mol，根據-COOH→CO2↑，-COOH→1/2H2↑，-OH→1/2H2↑可知，1個蘋果酸M中有2個羧基和1個羥基，分子中含的官能團名稱是羥基、羧基。

（2）根據上述分析，M的分子式為C4H6O5，1個蘋果酸M中有2個羧基和1個羥基，M分子中所有碳原子在同一鏈線上，無支鏈，所以為HOOC-CH(OH)CH2COOH，化學工作者從某氣態烴與溴蒸氣的取代產物分離出一種飽和的多溴代烴N，然后經多步反應，最后合生成M，其中B能發生銀鏡反應，則N為，A為OHCH2CH(OH)CH2CH2OH，B為，B發生加成反應生成C，C為HOOCCOCH2COOH。則①有機物N的結構簡式為；②有機物C轉化為M的反應類型為加成反應；③A轉化為B的化學方程式為：

。

（3）M為HOOC-CH(OH)CH2COOH，分子間可形成多種具有水果香味的化合物，說明羧基和羥基發生了酯化反應，若其中某化合物分子中含有七元環，則其結構簡式為。

（4）M的多種同分異構體，①1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成0.5mol H2；說明含有1個羥基，沒有羧基，另一個官能團只能是酯基；②經核磁共振檢測，分子中含有3種不同環境的氫原子；③1mol該有機物與足量NaOH溶液共熱時，最多消耗3molNaOH，并生成兩種鈉鹽，根據已知：，可知該有機物的結構簡式為。