Question

【題目】有機物H是一種香料，可從柑橘類物質中提取，它的一種合成路線如下
已知：
①D能與碳酸氫鈉溶液反應
②G核磁共振氫譜顯示其分子中含有2種不同化學環境的氫原子；
③CH3CHO+CH3CHO
回答下列問題：
（1）A→B的反應類型為
（2）E的名稱為F的結構簡式為
（3）反應①的化學方程式為
（4）反應⑤的化學方程式為
（5）D有多種同分異構體，寫出符合下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式：（不考慮立體異構） I．笨壞上含有三個取代基
Ⅱ．不能與NaHCO3溶液反應
Ⅲ．能發生銀鏡反應和水解反應
IV．核磁共振氫譜有4組峰
（6）參照上述合成路線，設計一條以A為原料制備 的合成路線．

Answer 1

【答案】
（1）加成反應
（2）2﹣甲基丙烷；（CH3）3CCl
（3）
（4）
（5） 、
（6）解：
【解析】解：（1）A→B反應為：C6H5CH2CHO+HCHO→C6H5CH（CH0）CH2OH，苯乙醛中α﹣氫加到甲醛醛基氧上，剩余加到醛基碳上，屬于加成反應，所以答案是：加成反應；（2）E為：（CH3）3CH，分子中最長碳鏈含有3個C，主鏈為丙烷，在2號C含有1個甲基，該有機物名稱為：2﹣甲基丙烷，反應③為：（CH3）3CH+Cl2 （CH3）3CCl+HCl，F為（CH3）3CCl，
所以答案是：2﹣甲基丙烷；（CH3）3CCl；（3）B為：C6H5CH（CHO）CH2OH，醇羥基被氧化，反應①為： ，
所以答案是： ；（4）G為：（CH3）3COH，和D發生酯化反應，反應⑤為： ，
所以答案是： ；（5）D為 ，羧基和酯基互為同分異構體，苯環上含有三個取代基，能發生銀鏡反應和水解反應為甲酸酯，磁共振氫譜有4組峰為四種氫原子，
所以符合條件的D的同分異構體有： 、 ，
所以答案是： 、 ；（6）有機物A為苯乙醛，制備 ，根據信息③自身反應生成羥醛 ，醛基和氫氣加成生成： ，醇羥基在濃硫酸的作用下發生消去生成產物 ，合成路線為： ，
所以答案是： ．