Question

【題目】G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：

已知： (具有還原性，極易被氧化)

(1)①的反應(yīng)類型為 ；反應(yīng)②的作用是 。B的結(jié)構(gòu)簡式為 。

(2) D與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

(3)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有___________種；

A．屬于芳香族化合物，且只含一個甲基

B．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3︰2︰2︰2︰1的是 (寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式)

(4)已知：苯環(huán)上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰對位；苯環(huán)上有羧基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。根據(jù)提供的信息，寫出以甲苯為原料合成有機物的流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：X Y Z……目標產(chǎn)物

Answer 1

【答案】(15分)

(1)取代反應(yīng)；保護酚羥基，以防被氧化；；

(2)(2分)

(3)7種(2分)； 或(2分)

(4)(3分)

【解析】

試題分析：乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，B為，C為，A為CH3COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，F(xiàn)為；

(1)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是保護酚羥基，防止被氧化；B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)D與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；

(3)C為，C的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，且只含有一個甲基；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，即說明此有機物屬于甲酸酯，即HCOO—；則如果只有一個甲基，另有一個甲酸酯基，即HCOOCH2—，結(jié)合鄰、對、間共有三種；如果只有一個乙基，另有一個HCOO—，結(jié)合鄰、對、間共有三種；另外苯環(huán)上可以只有一個取代基，為HCOOCH(CH3)—，只有一種；故符合條件的共有7種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3︰2︰2︰2︰1的是或；

(4)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，其合成流程圖為

。