Question

【題目】海南粗榧新堿是從植物中提取的、具有邊緣抗腫瘤活性的生物堿，合成該堿的一種常見中間體G的合成線路如圖：

已知：①R—COOH+R’—OH +H2O

②R—CN

回答下列問題：

(1)X為醛類物質(zhì)，其名稱為_________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為_________。

(3)D→E的反應(yīng)方程式為_________。

(4)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(5)有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的Y還有_________種。

①能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②1 mo1 Y與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mo1 H2

③結(jié)構(gòu)中含“”

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的物質(zhì)為_________(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成線路__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】甲醛 加成(還原)反應(yīng) +NaCN→+NaCN 8 或或

【解析】

X為醛類物質(zhì)，比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X為甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCHO，A與甲醛取代生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C為，C發(fā)生取代生成D為，D再發(fā)生取代得E，E酸化得F為，F發(fā)生信息①中的取代得到G。

(6)用發(fā)生成信息②中的反應(yīng)得到，在酸性條件下發(fā)生類似E到F的反應(yīng)得苯甲酸，與苯甲酸反應(yīng)可得，據(jù)此答題。

根據(jù)上述分析可知：X為HCHO，C為，D為，F為。

(1)根據(jù)上面的分析可知，X為甲醛；

(2)B是，B在LiAlH4條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C：，與H2的加成反應(yīng)也叫還原反應(yīng)，所以B→C的反應(yīng)類型為加成(還原)反應(yīng)；

(3)D是，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：，故D生成E的反應(yīng)方程式為：+NaCN→+NaCN；

(4)根據(jù)上述分析可知，F為；

(5)有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，根據(jù)條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；②1 mol Y與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2，說明Y中有兩個(gè)羥基(或羧基)；③結(jié)構(gòu)中含“”，則符合條件的Y結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-COOH，有鄰、間、對(duì)三種，或者連有2個(gè)-OH和一個(gè)-CHO，根據(jù)定二移一的方法，有6種結(jié)構(gòu)，所以共有8種（除去本身外）；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的物質(zhì)為或或中的任意一種；

(6)用發(fā)生信息②中的反應(yīng)得到，在酸性條件下發(fā)生類似E到F的反應(yīng)得苯甲酸，與苯甲酸反應(yīng)可得，故合成路線為：。