Question

PNA是一種具有良好的熱穩定性、耐腐蝕性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑劑，其合成路線如圖所示：



已知：①R₁CH=CHR₂  

KMnO4/H+

 R₁COOH+R₂COOH   （R₁、R₂代表烴基）
②

（R₁、R₂、R₃代表烴基或氫原子）
請回答：
（1）A分子中只有一個氯原子，A→B的化學方程式是______．
（2）C含有的官能團名稱是______．
（3）D能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，D的結構簡式是______．
（4）E→F的反應類型是______．
（5）E的結構簡式是______．
（6）C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應的化學方程式是：______．
（7）香豆素是一種重要的香料，與C具有相同的相對分子質量；14.6g香豆素完全燃燒生成39.6g CO₂和5.4g H₂O．
①香豆素的分子式是______．
②寫出所有符合下列條件的香豆素的同分異構體的結構簡式______．
a．分子中含有

基團
b．分子中除一個苯環外，無其他環狀結構
c．苯環上的氫原子被氯原子取代，得到兩種一氯代物．

Answer 1

由合成圖可知，環己烷與氯氣光照下發生取代反應生成A（一氯環己烷），然后發生消去反應生成B（

），再被氧化生成C（



），D能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，則D為





，結合信息②可知，D與HCHO反應生成E（





），E與氫氣發生加成生成F（



），C與F發生酯化反應生成PNA，
（1）A分子中只有一個氯原子，A→B發生一氯取代，該化學方程式為



，
故答案為：



；
（2）由上述分析可知，C為



，其官能團名稱是羧基，故答案為：羧基；
 （3）D能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，則含有甲基和醛基，即D為





，故答案為：





；
（4）E與氫氣發生加成生成F（



），該反應類型是加成反應（或還原反應），故答案為：加成反應（或還原反應）；   
（5）結合信息②可知，D與HCHO反應生成E，則E為





，故答案為：





；
（6）C與F發生酯化反應生成PNA，該酯化反應的化學方程式是



，
故答案為：



；
（7）①香豆素是一種重要的香料，與C具有相同的相對分子質量，相對分子質量為146，14.6g香豆素完全燃燒生成39.6g CO₂和5.4g H₂O，即0.1mol香豆素燃燒生成0.9molCO₂和0.3molH₂O，再由質量守恒可知，含有氧原子的物質的量為

14.6g-0.9mol×12g/mol-0.6g

16g/mol

=0.2mol，所以香豆素的分子式是C₉H₆O₂，故答案為：C₉H₆O₂；
②香豆素的同分異構體符合a．分子中含有

基團；b．分子中除一個苯環外，無其他環狀結構；c．苯環上的氫原子被氯原子取代，得到兩種一氯代物，
則其同分異構體的結構簡式為



，故答案為：



．