Question

對乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾類消炎解熱鎮痛藥。F可用如下路線來合成：

　

（1）若A分子的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，且能使溴水褪色，則A的結構簡式為 。

（2）反應①的反應類型是 ，反應②的反應類型是 。

（3）F的同分異構體有多種，寫出兩種滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式。

①苯環上有兩個取代基；

②苯環上的一鹵代物只有兩種；

③能發生水解反應，水解產物之一遇FeCl3溶液顯色。

、 。

（4）F在NaOH溶液中水解的化學方程式為 。

（5）D的同分異構體W結構簡式為。下列關于W的說法正確的是（　　）

a．可與HBr反應生成溴代物

b．可發生消去反應，消去產物有兩種

c．1 mol發生催化氧化反應后的產物可與2 mol H2發生加成反應

d．常溫下可與Na2CO3溶液反應

 

Answer 1

（1）CH2=CH2

（2）取代反應　取代反應

（3）HCOOCH2NH2　CH3COONH2（其他合理答案也可）

（4）CH3C—NHOOH＋2NaOH―→CH3COONa＋H2O＋H2NONa

（5）ab

【解析】由框圖可知A→B→C→D的轉化為乙烯（A）被氧化為乙醛（B），乙醛被氧化為乙酸（C），乙酸在P2O5的作用下生成乙酸酐（D）。（2）反應①為苯的硝化反應（取代反應）；反應②可看作乙酸中的—OH被CH3C—O—O取代，也可看作乙酸中的H原子被CH3C—O取代。（3）由①和②可知，F的同分異構體中的兩個取代基為對位取代，由③可知必含有酚酸酯結構，據此可寫出其同分異構體。（5）W中含有酯基和醇羥基，醇羥基可以與HBr發生取代反應，a對；該醇羥基有兩個消去方向，可生成兩種消去產物，b對；該物質催化氧化后羥基轉化為羰基，可以與H2發生加成，但酯基中的碳氧雙鍵不發生加成反應，c錯；該物質不含羧基，常溫下不與Na2CO3溶液反應，d錯。