Question

【題目】某研究小組以環氧乙烷和布洛芬為主要原料，按下列路線合成藥物布洛芬酰甘氨酸鈉。

己知：（1）RCOOH RCOC1 RCOORˊ

（2）R-Cl- R-NH2 R-NH2HC1 RCONHR

請回答：

（1）寫出化合物的結構簡式：B_________ ； D_________ 。

（2）下列說法不正確的是_________。

A．轉化為A為氧化反應

B． RCOOH與SOCl2反應的產物有SO2和HC1

C．化合物B能發生縮聚反應

D．布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H19NO3Na

（3）寫出同時符合下列條件的布洛芬的所有同分異構體_________。

①紅外光譜表明分子中含有酯基，實驗發現能與NaOH溶液1∶2反應，也能發生銀鏡反應；

②H—NMR譜顯示分子中有三個相同甲基，且苯環上只有一種化學環境的氫原子。

（4）寫出F→布洛芬酰甘氨酸鈉的化學方程式_________。

（5）利用題給信息，設計以為原料制備（）的合成路線(用流程圖表示：無機試劑任選)_____________________。

Answer 1

【答案】 D

【解析】氧化得到的A為ClCH2COOH，ClCH2COOH與NH3作用得到的B為H2NCH2COOH，H2NCH2COOH再與SOCl2作用生成的C為，再與CH3OH作用得到的D為；與SOCl2作用生成的E為，E與D作用生成的F為，F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸鈉；

（1）寫出化合物的結構簡式：B為H2NCH2COOH； D為；

（2）A．催化氧化為轉化為ClCH2COOH，反應類型為氧化反應，故A正確；B． RCOOH與SOCl2發生取代反應，所得產物為RCOOCl、SO2和HC1，故B正確；C．化合物B為氨基酸，一定條件下能發生縮聚反應，故B正確；D．布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H20NO3Na，故D錯誤；答案為D。

（3）①紅外光譜表明分子中含有酣基，實驗發現能與NaOH溶液1∶2反應，也能發生銀鏡反應，說明苯環上直接連接HCOO—；②H—NMR譜顯示分子中有三個相同甲基，說明同一碳原子上連接三個甲基；苯環上只有一種化學環境的氫原子，因苯環上不可能只有對位有兩個不同的取代基，可以保證對稱位置上的氫原子環境相同，滿足條件的同分異構體有；

（4）F→布洛芬酰甘氨酸鈉的化學方程式為；

（5）以為原料制備的合成路線為。