Question

【題目】分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，其中化合物A的質譜圖如圖．

A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發生銀鏡反應．B為五元環酯．C的紅外光譜表明其分子中存在甲基．其它物質的轉化關系如下：

（1）A的分子式是： ．

（2）B和G的結構簡式分別是： 、 ．

（3）寫出下列反應方程式（有機物用結構簡式表示）

D→C ；

H→G ．

（4）寫出由單體F發生縮聚反應生成的產物的結構簡式： ．

Answer 1

【答案】（1）C5H8O2；（2） 、 CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；

（3）CH3CH（OH）CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O；OHCCH2CH2CH2COOH+H2CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；（4）。

【解析】

試題分析：A、B、C互為同分異構體，根據它們分子中C、H、O元素的質量比為15：2：8，可以確定其分子中原子個數比為：：=5：8：2，所以A的最簡式為C5H8O2，根據A的質譜圖知確定A的相對分子質量是100，所以A的分子式為C5H8O2，A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發生銀鏡反應，則A中含有醛基，A的不飽和度==2，A的結構簡式為OHCCH2CH2CH2CHO；B為五元環酯，則B的結構簡式為，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，B水解然后酸化得D，D的結構簡式為CH3CH（OH）CH2CH2COOH，A發生銀鏡反應生成I，I的結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH；D發生消去反應生成C，C發生取代反應生成E，E和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成G，G發生氧化反應生成H，H發生氧化反應生成I，根據I的結構簡式結合題給信息知，C的結構簡式為CH3CH=CHCH2COOH，E為CH2ClCH=CHCH2COOH，F為CH2（OH）CH=CHCH2COOH，G為CH2（OH）CH2CH2CH2COOH，H為OHCCH2CH2CH2COOH，（1）通過以上分析知，A的分子式為C5H8O2；（2）通過以上分析知，B的結構簡式為，G為CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；（3）D的結構簡式為CH3CH（OH）CH2CH2COOH，C的結構簡式為CH3CH=CHCH2COOH，D發生消去反應生成C，反應方程式為：CH3CH（OH）CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O，G為CH2（OH）CH2CH2CH2COOH，H為OHCCH2CH2CH2COOH，G發生氧化反應生成H，反應方程式為OHCCH2CH2CH2COOH+H2 CH2（OH）CH2CH2CH2COOH；（4）CH2（OH）CH=CHCH2COOH分子間羥基與羧基之間脫去水發生縮聚反應產物的結構簡式為：。