Question

【題目】酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過以下方法合成:

(1)化合物D中所含官能團(tuán)的名稱為__________________和_____________________。

(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；由B→C的反應(yīng)類型是____________。

(3)寫出C→D的反應(yīng)方程式____________________________________。

(4)B的同分異構(gòu)體有多種，其中同時(shí)滿足下列條件的有_____種。

I.屬于芳香族化合物

II.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

III.其核磁共振氫譜有5組波峰，且面積比為1:1:1:1:3

(5)請寫出以甲苯為原料制備化合物的合成路線流程圖____(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如圖:。

Answer 1

【答案】 羰基(酮基) 溴原子 取代反應(yīng) 10

【解析】考查了有機(jī)物的合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相關(guān)知識。(1)化合物D()中所含官能團(tuán)的名稱為羰基(酮基)和溴原子；(2) 對比D、F結(jié)構(gòu)與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：；對比B、C結(jié)構(gòu)簡式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時(shí)還生成HCl，由B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；(3) 比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，屬于取代反應(yīng)，故其反應(yīng)方程式為：；(4) 屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中存在醛基；分子中含有其核磁共振氫譜有5組波峰，說明分子結(jié)構(gòu)中存在5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且面積比為1:1:1:1:3，說明苯環(huán)側(cè)鏈上含有3個(gè)，根據(jù)定二移一原則,即、、、、、、、、、共有10種同分異構(gòu)體；(5) 甲苯與Br2/PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，再根據(jù)①NaOH/②HCl得到，與NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與在濃硫酸的作用下生成。其合成路線流程圖為：。