Question

現有一種有機物A，分子式為C₄H₆O₆。對于A的結構與性質實驗結論如下：
i：A的分子中有兩個羧基；
ii：A的核磁共振氫譜如下圖所示；

下圖是利用烴B和烴I合成有機物A和一種高分子新材料R的轉化關系示意圖，已知烴I的相對分子質量為28，且F的相對分子質量比E多28。

已知：
②同一個碳原子上連有多個羥基的結構極不穩定，不予考慮。
請分析并按要求回答下列問題：
（1）寫出A對應的結構簡式：                ；
（2）寫出對應反應的化學方程式：
C→D：                  ；反應類型為：______________________；
E→G：                                                      ；
F+K→R：                                                    ；
（3）有機物E的同分異構體M滿足下列三個條件：
①1 mol有機物與銀氨溶液充分反應生成2 mol Ag
②1 mol有機物與足量NaHCO₃溶液反應產生1 mol CO₂
③1 mol有機物與足量金屬Na反應產生1 mol H₂
請判斷M的結構可能有       種，任寫一種M的結構簡式               。

Answer 1

（1）HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH（2分）
（2）BrCH₂—CHBr—CHBr—CH₂Br + 4NaOH
HOCH₂—CH(OH)—CH(OH)—CH₂OH + 4NaBr（2分）取代反應或水解反應（2分）
OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO + 4Ag(NH₃)₂OH 
H₄NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH₄ + 2H₂O+ 4Ag + 6NH₃（2分）
HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH + nHOCH₂—CH₂OH
 + (2n - 1)H₂O（3分）
（3）4（2分或或或
（2分））

略