Question

（16分）某藥學雜志報道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結構如圖所示。J是其同分異構體，J的合成路線如下（部分產物已略去）：

已知：① CH₂=CHR₁ + CH₂=CHR₂ CH₂=CH₂ + R₁CH=CHR₂
② R—CH₂—CH=CH₂ + Cl₂ R—CHCl—CH=CH₂ + HCl
③ 核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環境氫原子個數比為3 ：1；F是油脂水解的產物之一，能與水以任意比例混溶；K是一種高分子化合物。
請回答下列問題：
（1）該藥物可能具有的性質是           （填字母編號）。
a．易溶于水   b．能發生加成反應    c．能發生水解反應    d．能發生取代反應
（2）H分子中含有官能團的名稱是            ；G的結構簡式為               。
（3）按照系統命名法，A的名稱是            。
（4）C→D的反應類型為                 。
（5）寫出下列反應的化學方程式：
B→K                         ；F＋I→J                              。
（6）寫出同時滿足下列條件的I的所有同分異構體的結構簡式                    。
①分子中含有苯環結構；②能發生銀鏡反應；③苯環上的一氯代物有兩種。

Answer 1

（16分）（1）bd（2分）
（2）醛基  （1分）    （2分）
（3）2-丁烯（2分）
（4）取代反應（1分）
（5）

（6）

試題分析：（1）該藥物中含有苯環，所以可以發生加成反應、取代反應，但不能發生水解反應，且不含親水基，所以不溶于水，因此答案選bd；
（2）根據H發生的反應條件可以判斷H中含有醛基；則G中含有-CH₂OH結構；核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環境氫原子個數比為3 ：1，則A是2-丁烯；K為高分子化合物，根據題目已知信息，所以B中含碳碳雙鍵，所以G可發生消去反應，因此判斷G的結構簡式為；
（3）由（2）可得A的名稱是2-丁烯；
（4）根據已知②判斷C到D的反應屬于取代反應；
（5）B為苯乙烯，發生加聚反應生成K，化學方程式為
；F是油脂水解的產物之一，從流程圖可判斷F屬于醇類，所以F是甘油，I為苯乙酸，二者發生酯化反應生成J，化學方程式為 ；
（6）能發生銀鏡反應，說明分子中存在-CHO；苯環上的一氯代物有兩種，根據I的結構簡式判斷其同分異構體的結構中存在對位的2個不同取代基，所以符合條件的I的同分異構體有4種，分別是