Question

食品保鮮膜按材質分為聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等種類。PE和PVDC是安全的。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外包裝，它對人體的潛在危害主要來源于兩個方面。一是產品中氯乙烯單體殘留量（氯乙烯對人體的安全限量標準為小于1 mg·kg^-1），二是加工過程中使用的加工助劑的種類及含量。現行國際標準和我國國家標準都允許限量使用己二酸二辛酯（即DOA）作為增塑劑（不超過35%）。化學工作者和廣大消費者十分關注聚氯乙烯（PVC）保鮮膜的安全問題。PVC保鮮膜的安全隱患主要來自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國家標準的增塑劑DEHA。

（1）工業上用乙烯和氯氣為原料經下列各步反應合成PVC：

乙是PVC的單體，其結構簡式為______________，反應②的反應類型是____________，反應①的化學方程式為_________________________________________________。

（2）鄰苯二甲酸二辛酯（DOP）是國家標準中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸酐（）是制造DOP的原料，它跟過量的甲醇反應能得到另一種增塑劑DMP（分子式為C₁₀H₁₀O₄），DMP屬于芳香酸酯，其結構簡式為____________。

（3）在適當的條件下，DMP經反應可得到芳香族化合物A（C₈H₆O₄），1 mol A與足量的NaHCO₃溶液反應可放出CO₂氣體44.8 L（標準狀況下），A與足量NaHCO₃溶液反應的離子方程式是________________________。1 mol A在一定條件下和1 mol B反應生成1 mol C和2 mol H₂O，C的分子式為C₁₀H₈O₄，請寫出A和B反應的化學方程式________________________。

（4）A的同分異構體有很多，請寫出任意一種符合下列要求的芳香族化合物的結構簡式：

①既屬于羧酸又屬于酯：_____________________________________________；

②即不屬于羧酸又不屬于酯：___________________________________________。

Answer 1

（1）CH₂=CHCl  消去反應

CH₂=CH₂+Cl₂CH₂ClCH₂Cl

……（其他合理答案也可）

解析：①由題目所給原料及合成路線，利用正逆推理方法很容易地可推知甲為，乙為CH₂=CHCl。

由碳數守恒知DMP的結構簡式為

③1 mol A與足量NaHCO₃反應可放出標準狀況下44.8 L CO₂氣體，可知A為二元羧酸。

又故A為。

因：1 mol A+1 mol B1 mol C（C₁₀H₈O₄）+2 mol H₂O。

故C為。

④依據題目設定的書寫同分異構體的條件可知答案。