Question

【題目】（題文）[化學——選修5：有機化學基礎]

近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是________________。

（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為________________。

（3）由A生成B、G生成H的反應類型分別是________________、________________。

（4）D的結構簡式為________________。

（5）Y中含氧官能團的名稱為________________。

（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發生偶聯反應，產物的結構簡式為________________。

（7）X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式________________。

Answer 1

【答案】 丙炔 取代反應 加成反應 羥基、酯基 、、、、、

【解析】分析：根據A的結構，第一步進行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據題目反應得到F的結構，進而就可以推斷出結果。

詳解：A到B的反應是在光照下的取代，Cl應該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應，根據C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據題目的已知反應，要求F中一定要有醛基，在根據H的結構得到F中有苯環，所以F一定為；F與CH3CHO發生題目已知反應，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發生偶聯反應得到Y。

（1）A的名稱為丙炔。

（2）B為，C為，所以方程式為：。

（3）有上述分析A生成B的反應是取代反應，G生成H的反應是加成反應。

（4）D為。

（5）Y中含氧官能團為羥基和酯基。

（6）E和H發生偶聯反應可以得到Y，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環直接與羥基相連的碳連接即可，所以產物為。

（7）D為，所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：