Question

脫水偶聯反應是一種新型的直接烷基化反應，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式為________，
1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗________ mol O₂。
（2）化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色；
化合物Ⅲ(分子式為C₁₀H₁₁Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，
相應的化學方程式為_____                                ____。
（3）化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結構簡式為__________。
（4）由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O₂反應生成能發生銀鏡反應的化合物Ⅵ，
Ⅴ的結構簡式為__________，Ⅵ的結構簡式為______________。
（5）一定條件下，與 
也可以發生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為__________。

Answer 1

　（1）C₆H₁₀O₃  　    （1分）          7（2分）
（2）溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液（1分）

（3）
(4  )HOCH₂CHCHCH₂OH               OHCCHCHCHO
（5）

試題分析：　（1）化合物Ⅰ的分子式為C₆H₁₀O₃，根據x＋得，1 mol該物質完全燃燒最少需要消耗O₂的物質的量為6＋＝7 mol。 （2）在化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，所以能使溴水或酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色，C₁₀H₁₁Cl與NaOH溶液共熱生成化合物Ⅱ，所以化合物Ⅲ的結構簡式為CHCHCHClCH₃。
（3）CHCHCHClCH₃與NaOH乙醇溶液共熱發生消去反應，其產物的結構簡式為
CHCHCHCH₂
或CHCCHCH₃，除苯環外，符合峰面積之比為1∶1∶1∶2的是前者。
（4）化合物Ⅴ應為含有碳碳雙鍵的二元醇，其結構簡式為HOCH₂CHCHCH₂OH，Ⅵ的結構簡式為OHCCHCHCHO。
（5）抓住題干中“脫水偶聯反應”這一信息，應是CHOH提供羥基，BrC≡CH提供“炔氫”生成水，即生成CHC≡CBr。