Question

【題目】芳香烴A可用于合成利多卡因藥物，鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液，可用于抗心律失常。其合成路線如下

已知：。

（1）寫出A的名稱______________________。

（2）B在核磁共振氫譜上有_________種特征吸收峰。

（3）B→C的反應類型是_____________；D→E的反應類型是________________。

（4）B有多種同分異構體，符合以下條件的B的同分異構體共有_________種，請寫出其中一種的結構簡式_____________________。

①苯環上共有三個取代基 ②與碳酸鈉溶液反應可放出CO2氣體

（5）1molD與足量的NaOH水溶液共熱反應，最多消耗NaOH的物質的量為______。

（6）對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的葉酸的組成成分�，F以甲苯為原料，結合題干有關信息，補充完成以下合成路線：______。

Answer 1

【答案】 1，3-二甲苯或間二甲苯 3 還原反應 取代反應 10種 2mol

【解析】由B可知A應為，A與濃硝酸在濃硫酸的作用下發生硝化反應生成B，B發生還原反應生成C，結合D的結構簡式可知，C取代反應生成D，則C為，由E的結構簡式可知，D中氯原子為-N(C2H5)2取代生成E，E轉化得到F，據此判斷。

（1）根據以上分析可知A的結構簡式為，名稱是間二甲苯或1，3-二甲苯；

（2）B結構對稱，含有3種不同的H原子，其核磁共振氫譜中含有3種特征峰；

（3）根據以上分析可知B→C的反應類型是還原反應，D→E的反應類型是取代反應；

（4）B為，對應的同分異構體滿足：①苯環上共有三個取代基；②與碳酸鈉溶液反應可放出CO2氣體，說明分子中含有-COOH，另外還含有取代基為-NH2、-CH3，依據定二移一可知有10種不同的結構，例如；

（5）D中含有肽鍵和氯原子，因此1mol D與足量的NaOH溶液共熱反應，最多消耗NaOH的物質的量為2mol。

（6）要引入氨基需要首先引入硝基，即甲苯首先發生硝化反應生成對甲基硝基苯，然后利用酸性高錳酸鉀溶液氧化甲基轉化為羧基，最后利用鐵和鹽酸將硝基還原為氨基，合成路線為。