Question

已知：①有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如：


②苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。
工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料。

請根據上述路線，回答下列問題：
(1)A的結構簡式可能為_____________、____________________。
(2)反應③的反應類型為_________________；反應⑤的條件是_______________
(3)反應④的化學方程式為(有機物寫結構簡式，并注明反應條件，下同)：
__________________________________________________。
(4)工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取將A直接轉化為D的方法，其原因是____________________________。
(5)檢驗產品中官能團的化學反應方程式為：_____________________________。
(6)這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；② 苯環上的一溴代物有兩種；③分子中沒有甲基。寫出一種符合上述條件的物質可能的結構簡式：     。

Answer 1

（1）（2）消去反應 氫氧化鈉水溶液加熱
（3）+HBr；
（4）的水解產物不能經氧化反應⑥得到產品；
（5）

（6）

試題分析：根據信息②和有機合成流程圖知，在光照條件下可與氯氣發生取代反應側鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代生成，B能和HBr發生加成反應，則A應發生消去反應，B為，根據產物可知D為，則C為．
（1）由以上分析可知A為：；
（2）反應③為A發生消去反應生成，⑤為發生取代反應生成 ，條件為：氫氧化鈉水溶液，加熱，答案為：消去反應，氫氧化鈉水溶液，加熱；
（3）異苯丙烯和溴化氫加成生成，該反應的方程式為：
+HBr；
（4）的水解產物不能經氧化反應⑥得到產品；
（5）產品中的官能團為醛基，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗；
（6）由苯環上的一氯代物有兩種；遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基和對位的丙烯基，其符合條件的同分異構體為。