Question

（15分）芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機物A、D、E、G間的變化關系如下圖所示。B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，D可發(fā)生銀鏡反應，C、G屬同類有機物。以下變化中，某些反應條件及產物未標明。

⑴加熱時D與新制的Cu(OH)₂懸濁液反應的化學方程式是            。
⑵請寫出有機物C可能的結構簡式：　　            　。
⑶一定條件下，F(xiàn)與足量的A發(fā)生反應的化學方程式是       （只寫一例）。
⑷請寫出同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式        。
a、分子中含有苯環(huán)　　b、能發(fā)生水解反應　　c、能發(fā)生銀鏡反應
⑸若B在200℃時經催化氧化（以V₂O₅作催化劑）后能轉化為有機物H，在ZnCl₂存在的條件下，有機物H與苯酚可合成酚酞，反應如下：
 
則H的結構簡式是         。

Answer 1

（共15分）
⑵             CH₃CHO＋2Cu(OH)₂CH₃COOH＋Cu₂O＋2H₂O（2分）
⑵、（各2分，共4分）
⑶（寫出間位的亦可，2分）
⑷、、、
（以上每個結構簡式1分，共4分）
⑸（3分）

由A可進行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數(shù)相同。又A與E反應生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛。由于G是酯，而C、G屬同類有機物，可知C也為酯。由A（C₂H₆O）和B反應可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），
結合反應前后反應的定量關系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發(fā)生酯化反應，可知B為羧酸，故B含一個羧基和一個甲基，而B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，那么B苯環(huán)上羧基和甲基必處于鄰位或間位，故B有兩種結構，由此可推得C的結構 。B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸。符合能發(fā)生水解反應和能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構體。