Question

【題目】一種重要的有機化工原料有機物X，下面是以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去)。Y是一種功能高分子材料。

已知：(1)X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92

(2)烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：

(3)(苯胺，易被氧化)

請根據(jù)本題所給信息與所學知識回答下列問題：

(1)X的分子式為______________。

(2)中官能團的名稱為____________________；

(3)反應③的反應類型是___________；已知A為一氯代物，則E的結構簡式是____________；

(4)反應④的化學方程式為_______________________；

(5)阿司匹林有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種：①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應，也不能發(fā)生銀鏡反應；③1mol該有機物能與2molNaHCO3完全反應。

(6)請寫出以A為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

(1)C7H8；(2)羥基、羧基

(3)還原反應；；

(4)n +(n-1)H2O

(5)10

(6)

【解析】

試題分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則 =7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產(chǎn)物可知F為，F轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，發(fā)生反應生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結構簡式為；與乙酸發(fā)生酯化反應生成阿司匹林()。

(1)通過以上分析知，X分子式為C7H8，故答案為：C7H8；

(2)的官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

(3)反應③的反應類型是還原反應，通過以上分析知，E的結構簡式為；故答案為：還原反應；；

(4)鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應生成Y，反應④的化學方程式為n+(n-1)H2O，故答案為：n+(n-1)H2O；

(5)阿司匹林同分異構體滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應，也不能發(fā)生銀鏡反應，說明不含酯基和醛基；③1mol該有機物能與2molNaHCO3完全反應，說明含有兩個羧基，如果取代基為-COOH、-CH2COOH，有鄰間對3種結構；如果取代基為-CH(COOH)2，有1種結構；如果取代基為兩個-COOH、一個-CH3，兩個-COOH為相鄰位置，有2種同分異構體；如果兩個-COOH為相間位置，有3種同分異構體；如果兩個-COOH為相對位置，有1種同分異構體；所以符合條件的有10種，故答案為：10；

(6)在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，合成反應流程圖為：，故答案為：。