Question

（2011?青島模擬）【化學-有機化學基礎】
某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）的分子中含有多種官能團，其結構簡式為：
（  其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構），已知X可以發生如圖所示的轉化：
已知向X、E的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發生顯色反應，E的核磁共振氫譜圖中只有兩個峰；G、M都能與NaHCO₃溶液反應．
（1）由B轉化成D的化學方程式是

HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O

；
（2）G分子所含官能團的名稱是

羧基、羥基

；
（3）E的結構簡式是

；
（4）F與G互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則F的分子結構有

2

種．

Answer 1

分析：有機物X的分子式為C₁₂H₁₃O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發生顯色反應，故X中含有酚羥基，X不飽和度為

2×12+2-13-1

2

=6，故含有1個苯環，
X的水解產物A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，E的氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號，說明E含有苯環，且有兩個對稱結構，為-OH，E的結構應為：，B氧化生成D，D氧化生成M，M能與NaHCO₃溶液反應，M含有羧基，結合A的結構推斷與水解反應可知，所以B為醇、D為醛、M為羧酸，故M為HOOC-COOH，D為OHC-CHO，B為HOCH₂CH₂OH，G能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，結合有機物X的分子式及含有的結構可知，G為，故X的結構為，據此解答．

解答：解：有機物X的分子式為C₁₂H₁₃O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發生顯色反應，故X中含有酚羥基，X不飽和度為

2×12+2-13-1

2

=6，故含有1個苯環，
X的水解產物A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，E的氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號，說明E含有苯環，且有兩個對稱結構，為-OH，E的結構應為：，B氧化生成D，D氧化生成M，M能與NaHCO₃溶液反應，M含有羧基，結合A的結構推斷與水解反應可知，所以B為醇、D為醛、M為羧酸，故M為HOOC-COOH，D為OHC-CHO，B為HOCH₂CH₂OH，G能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，結合有機物X的分子式及含有的結構可知，G為，故X的結構為，

（1）HOCH₂CH₂OH發生催化氧化生成OHC-CHO，反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；
（2）G的結構為，分子中含有羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）由上述分析可知，E的結構應為：，故答案為：；
（4）F與互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則結構中含有1個羧基、1個醛基和2個羥基，分別連接在3個碳原子上，可能的結構有，故答案為：2種．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，B發生連續氧化生成M，結合M的分子式及可以與碳酸氫鈉反應推斷M是解題的關鍵，再逆推法判斷B、D，結合根據有機物X的結構推斷與分子式，推斷G與E，注意充分利用題中關鍵信息，是熱點題型．