Question

Ⅰ．乳制品的換算系數為6.38，即若檢測出氮的含量為1%，蛋白質的含量則為6.38%．不法分子通過在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺（Melamine）來“提高”奶粉中的蛋白質含量，導致許多嬰幼兒腎結石．
①三聚氰胺的結構如圖所示，其化學式為    ，含氮量（氮元素的質量分數）為    ；
②下列關于三聚氰胺的說法中，正確的有    （填序號，多選扣分）；
A．三聚氰胺是一種白色結晶粉末，沒有什么氣味和味道，所以摻入奶粉后不易被發現
B．三聚氰胺分子中所有原子可能在同一個平面上
C．三聚氰胺易溶于冷水，屬于分子晶體
D．三聚氰胺呈弱堿性，可以和酸反應生成相應的鹽
E．采用三聚氰胺制造的食具一般都會標明“不可放進微波爐使用”
Ⅱ．已知化合物A的化學式為C₉H₁₀O₂，現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀可以測定有機分子里不同化學環境的氫原子及其相對數量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比3：2：1，見圖1所示．

現測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖2：
已知：A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，試填空：
（1）A的結構簡式為    ．
（2）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中兩種同分異構B和C結構簡式：
①B分子中不含甲基的芳香酸：    ．
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環上只有兩個對位取代基的芳香醛：   
（3）已知：①寫出E的結構簡式   
②請用合成反應流程圖3表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反應條件）．
提示：合成反應流程圖表示方法示例如下：
ABC…→H合成反應流程圖．    ．

Answer 1

【答案】分析：Ⅰ．①根據結構簡式判斷分子含有的C、H、N原子數，可求得分子式并計算元素的質量分數；
②根據結構判斷可能具有的性質；
Ⅱ．（1）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明有5種H，其面積之比為1：2：2：2：3，即H原子數為1：2：2：2：3，A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，結合紅外線光譜可確定A的結構；
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，應含有1個支鏈，且含有-COOH；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環上只有兩個對位取代基的芳香醛，
說明含有-CHO；
（3）①C為，被氧化D，D應為，則E為鈉鹽；
②結合所含官能團利用逆推法推斷合成流程．
解答：解：Ⅰ．①根據結構簡式判斷分子含有的C、H、N原子數分別為3、6、6，則分子式為C₃H₆N₆，
ω=≈66.7%，
故答案為：C₃H₆N₆；66.7%； 
②三聚氰胺溶于熱水，微溶于冷水，含有氨基，原子不可能在一個平面上，則B、C錯誤，其它正確，
故答案為：ADE；
Ⅱ．（1）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明有5種H，其面積之比為1：2：2：2：3，即H原子數為1：2：2：2：3，A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，結合紅外線光譜可確定A的結構可能為，
故答案為：
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，應含有1個支鏈，且含有-COOH，應為，
故答案為：；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環上只有兩個對位取代基的芳香醛，
說明含有-CHO，結構為，
故答案為：；
（3）①C為，被氧化D，D應為，則E為，
故答案為：

②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制備F，需經過加成反應得醇，再發生消去反應得烯，其產物再與鹵素的單質發生加成反應，最后將其水解即得目標產物．其合成流程圖示如下：

故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意題給信息，特別是核磁共振氫譜和紅外光譜為解答該題的關鍵．