Question

手性分子是早就為化學工作者熟知的，但美國和日本的三位科學家卻因為他們在手性分子可用來加速并控制化學反應方面的創造性工作，分享了2001年諾貝爾獎．在有機物分子中，若某碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為“手性碳原子”，凡只有一個手性碳原子的物質一定具有光化學活性．
（1）寫出只含有一個碳原子的手性分子的結構式

F-CHICl

．
（2）某有機物A（）是否具有光學活性

是

（“是”或“否”），若要使其具有或失去光學活性，其發生的反應類型可以是

①③⑤⑥

．
①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥還原
（3）某有機物B（C₃H₇O₂N）具有如下性質：a．既能與強酸反應，又能跟強堿反應； b．具有光學活性．試回答：
①寫出B中官能團的名稱

氨基，羧基

．
②寫出B的結構簡式

．
③若2分子B在一定條件下生成環狀結構化合物C，則C的結構簡式為

．
④若B在一定條件下生成高分子化合物D，寫出B→D的化學方程式

．
⑤寫出B的一個不屬于同類別的同分異構體結構簡式

CH₃CH₂CH₂NO₂

．

Answer 1

分析：（1）碳原子連接著四個不同的原子或原子團；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學活性，指得是發生反應使手性碳上連有2個相同的原子或原子團；
（3）①有機物B（C₃H₇O₂N）可能含有羧基和氨基；
②有光學活性說明為手性碳原子；
③羧基與氨基能發生縮合反應；
④一個分子的羧基與另一個分子的氨基發生縮合反應；
⑤分子式相同，結構不同的物質互稱同分異構體；

解答：解：（1）碳原子連接著四個不同的原子或原子團，如F-CHICl，這種碳原子稱為“手性碳原子”，故答案為：F-CHICl；
（2）有機物A有手性碳原子：具有光學活性；使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學活性，指得是發生反應使手性碳上連有2個相同的原子或原子團，有機物A若與乙酸發生酯化反應，而失去光學活性；有機物A上的醛基若發生加成反應，而失去光學活性；有機物A若發生氧化反應，將-CH₂OH氧化為醛基從而失去光學活性；有機物A上的醛基若發生還原反應，而失去光學活性；
故答案為：是；①③⑤⑥；
（3）①由題意知有機物B（C₃H₇O₂N）可能含有羧基和氨基，故答案為：氨基，羧基；
②有光學活性說明為手性碳原子，碳原子連接著四個不同的原子或原子團，B為，故答案為：；   
 ③羧基與氨基能發生縮合反應，酸脫羥基氨基脫氫2

催化劑  .

+2H₂O，故答案為：；
④相鄰的兩個分子，一個分子的羧基與另一個分子的氨基發生縮合反應：，故答案為：；
⑤C₃H₇O₂N有兩種結構和CH₃CH₂CH₂NO₂，故答案為：CH₃CH₂CH₂NO₂；

點評：本題考查手性碳原子的判斷羧基與氨基的縮合反應等，難度較大，手性碳原子判斷注意：1、手性碳原子一定是飽和碳原子；2、手性碳原子所連接的四個基團要是不同的．