Question

聚酯纖維在服裝、室內裝飾和工業領域中有廣泛應用。下圖是合成某種聚酯纖維G 的流程圖。

請回答下列問題：
已知:質譜圖表明F的相對分子質量為166,其中含碳57.8%,含氫3.6%，其余為氧；F能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環；核磁共振氫譜表明D、F分子中均有兩種類型的氫原子，且D分子中兩種類型的氫原子的個數比為1:1。
(1) A在一定的條件下可以制備酒精，則A的結構式為________。
(2) 從A到B，工業上一般通過兩步反應來完成，則在其第一步的反應中一般采用的化學試劑是______，第二步反應類型為___________。若此處從原子利用率100%的角度考慮，通過A與某種無機物一步合成B,該無機物的化學式是________。
(3)寫出B物質與乙酸完全酯化后生成的有機物的名稱________。
(4)寫出反應⑤的化學方程式: ________。
(5)在一定條件下,若1mol F與1 mol甲醇恰好完全反應生成1molH和1mol水，H有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件H的同分異構體的一種結構簡式；
a.該有機物呈中性，但1 mol該有機物最多能與4md NaOH溶液在一定條件下反應
b.該有機物苯環上只有2個取代基,其苯環上的一氯代物只有兩種
C.1 mol該有機物與銀氨溶液反應最多能生成2molAg

Answer 1

（每空2分，最后一問3分，共計15分）（1）
（2）溴的四氯化碳溶液；取代反應；H₂O₂   （3）二乙酸乙二酯
（4）
（5）

試題分析：F分子中碳、氫原子的個數分別是＝8、＝6，所以分子中氧原子個數＝＝4，所以F的分子式是C₈H₆O₄。F能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環，說明含有羧基。核磁共振氫譜表明F分子中含有兩種類型的氫原子，所以F的結構簡式應該是。E氧化生成F，E是鹵代烴D的水解產物，所以D和E的結構簡式分別是、，因此C應該是對二甲苯。
（1）A在一定的條件下可以制備酒精，且A是石油的裂解產物，因此A是乙烯，則A的結構式為
。
（2）G是聚酯纖維，則根據F的結構簡式可知，B應該是二元醇，因此B是乙二醇。利用乙烯制備乙二醇，首先使乙烯和溴發生加成反應生成1，2－二溴乙烷，然后1，2－二溴乙烷發生水解反應生成乙二醇。若此處從原子利用率100%的角度考慮，則根據原子守恒可知，乙二醇比乙烯多2個氫原子和2個氧原子，所以該試劑是H₂O₂。
（3）乙二醇含有2個羥基，需要2分子乙酸完全酯化，所以與乙酸完全酯化后生成的有機物名稱是二乙酸乙二酯。
（4）根據以上分析可知，反應⑤的化學方程式為

（5）a.該有機物呈中性，說明沒有酚羥基和羧基。但1 mol該有機物最多能與4md NaOH溶液在一定條件下反應，說明應該是酚羥基形成的酯類。b.該有機物苯環上只有2個取代基,其苯環上的一氯代物只有兩種，這說明2個取代基是對位的。C.1 mol該有機物與銀氨溶液反應最多能生成2molAg，說明含有1個醛基，即應該是甲酸形成的酯類，所以符合條件的有機物結構簡式為。