Question

【題目】是制備某種抗腫瘤藥物的重要原料。由甲苯制備咖啡酸的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示：

已知：

（1）咖啡酸的分子式為_____，含氧官能團有______。

（2）A的結構簡式為_____，該分子的核磁共振氫譜峰面積之比為______。

（3）反應④的化學方程式為________，反應類型為_______。

（4）滿足下列條件的咖啡酸的同分異構體有_____種。

①苯環上有三個取代基②1mol該物質能與2molNaHCO3反應。

（5）檢驗F中碳碳雙鍵官能團的方法是_______。

（6）苯丙烯酸的結構簡式為，根據提供信息ii，設計以甲苯和乙醛為原料制備苯丙烯酸的合成路線。_______

Answer 1

【答案】 C8H8O4 羧基、羥基 1:2:2:3 氧化反應 6 先加足量銀氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使所有的醛基氧化，然后再用酸性高錳酸鉀溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，現象是高錳酸鉀溶液（或溴水）褪色

【解析】根據轉化關系，A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為

（1）咖啡酸的分子式為C9H8O4，含氧官能團有羧基、羥基。

（2）A為，分子中有四種類型的氫原子，個數比為1:2:2:3，故核磁共振氫譜峰面積之比為1:2:2:3。

（3）反應④為的催化氧化反應：。

（4）根據提供信息，可以推斷苯環上3個取代基為－COOH、－COOH、－CH3，三者在苯環上有6種位置關系，故總共有6種結構，它們是：、、、、、。

（5）用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵時，醛基能被溴水或酸性高錳酸鉀溶液氧化，對碳碳雙鍵的檢驗有干擾，因此要先加足量銀氨溶液（或新制的Cu（OH）2）使所有的醛基氧化，然后再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵。

（6）由逆合成分析法，合成苯丙烯酸，倒推合成，根據信息ⅱ倒推，需要乙醛和苯甲醛，苯甲醛可以通過甲苯→氯甲苯→苯甲醇→→苯甲醛得到。