Question

（2009?珠海二模）[化學-有機化學基礎(chǔ)]
咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?BR>（1）D分子中的官能團是

羥基

．
（2）高分子M的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（3）寫出A→B反應(yīng)的化學方程式：

．
（4）B→C發(fā)生的反應(yīng)類型有

取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

．
（5）A的同分異構(gòu)體很多種，其中，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有

3

種．
①苯環(huán)上只有兩個取代基；            ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；            ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)；D為，D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應(yīng)，則M為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)；D為，D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應(yīng)，則M為，
（1）由上述分析可知，D為，則官能團為羥基，故答案為：羥基；
（2）M為，故答案為：；
（3）A→B反應(yīng)的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B→C發(fā)生的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（5）A為，A的同分異構(gòu)體中同時符合①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基、-CH（CHO）CH₂COOH，則存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，故答案為：3．

點評：本題考查有機物的推斷，明確酯類物質(zhì)水解的規(guī)律及碳鏈骨架的變化是解答本題的關(guān)鍵，并熟悉酚、醇、烯烴、羧酸等常見有機物的性質(zhì)來解答，題目難度中等．