Question

化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成:

已知:

R—CH==CH₂RCH₂CH₂OH(B₂H₆為乙硼烷)。

回答下列問題:

(1)11.2 L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是_____________;

(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統命名）分別為_____________;

(3)在催化劑存在下1 mol F與2 mol H₂反應，生成3-苯基-1-丙醇。F的結構簡式是________;

（4）反應①的反應類型是____________________；

（5）反應②的化學方程式為____________________;

(6)寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式：________________。

Answer 1

(1)C₄H₁₀

(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

（3）

（4）消去反應

(5)

(6)

 

 

解析:本題是信息給予形式的有機框圖推斷題，較全面地考查了烴的衍生物的特征反應及性質。主要涉及鹵代烴的消去反應，醛與新制Cu(OH)₂的反應，酯化反應等。另外具體考查烴的相關計算、系統命名法，有機反應類型及限定條件下同分異構體的書寫等。此類題一般從反應條件入手尋找突破口，如“”應為烴的取代反應，故B、C均為鹵代烴。“”應為鹵代烴發生消去反應，生成物為不飽和烴。“”判斷是醛轉化為羧酸。“”是酯化反應的條件，由H是香料可進一步確定。這樣題中涉及的主要物質類別、官能團大致均已確定。剩下的只需根據題中具體信息確定碳原子個數及官能團位置即可。由于本題有新信息，則必須注意信息的運用。較簡單的信息只需照搬即可。具體解題過程：（1）

n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO₂)∶2n(H₂O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10

故烴A為C₄H₁₀。

（2）A有兩種結構：CH₃CH₂CH₂CH₃和。其一氯取代產物均有兩種。但結合框圖，B和C的消去產物只有一種。故B、D應是的二種氯代烴，即為

，其消去產物均為。

（3）根據名稱寫出G的結構簡式：，遞推出F結構為。

（5）由此推知E為,G為CH，寫出酯化反應方程式即可。注意條件，不要漏掉小分子H₂O。

（6）同分異構體是高考熱點。關鍵在于看清題中的“限定條件”。由于G的官能團是碳碳雙鍵和羧基，都要保留。這樣就有鄰、間、對三種結構，兩個側鏈為“—CH==CH”和“—COOH

”。另外，還有一種結構，考生易漏掉。因此書寫同分異構體一定要遵循“支鏈由少到多”的原則，避免遺漏。