Question

【題目】G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下：

已知：①A能與氯化鐵溶液發生顯色反應；②RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO；③；

④。

(1)A的名稱為________。

(2)G中含氧官能團名稱為________。

(3)D的分子中含有________種不同化學環境的氫原子。

(4)正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH______________

Answer 1

【答案】3甲基苯酚(或間甲基苯酚) 酯基 3

【解析】

由G的結構可知，C、F發生酯化反應生成G，C、F分別為、（CH3）2CHCH2COOH種的一種，A分子式為C7H8O，能與FeCl3溶液發生顯色反應，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據G的結構簡式可以看出A為，A與丙烯發生加成反應生成B為，B與氫氣發生加成反應生成C為，則F為（CH3）2CHCH2COOH，結合反應信息，逆推可知E為（CH3）2CHCH2CHO，D為（CH3）2CH=CH2，據此解答。

（1）A分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，結合G的結構可知甲基與酚羥基處于間位，結構為，名稱為3-甲基苯酚，

故答案為：3-甲基苯酚；
（2）由G的結構簡式可知，含有的含氧官能團名稱為：酯基，

故答案為：酯基；
（3）D為（CH3）2CH=CH2，分子中含有3種不同化學環境的氫原子，

故答案為：3；

（4）利用信息④可知通過醛醛加成生成4個碳原子的有機物，再通過信息②生成5個碳原子的醛。乙醇CH3CH2OH在Cu作催化劑時加熱被氧化為乙醛CH3CHO，乙醛與稀NaOH溶液混合加熱發生反應得到CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與H2在Ni作催化劑時加熱、加壓發生加成反應得到正丁醇CH3CH2CH2CH2OH，正丁醇與濃硫酸共熱發生消去反應得到1-丁烯CH3CH2CH=CH2，1-丁烯與CO、H2在PdCl2作用下發生反應得到正戊醛CH3(CH2)3CHO。所以以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖為： ，

故答案為： 。