Question

（2013?佛山一模）Knoevenagel反應是有機合成中的一種常見反應：

化合物Ⅱ可以由以下合成線路獲得：
（1）化合物 I的分子式為

C₅H₄O₂

．
（2）已知 1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發生反應，且化合物Ⅲ在 Cu催化下與 O₂反應的產物可以與新制的Cu（OH）2反應，則Ⅲ的結構簡式為

HOCH₂CH₂COOH

．
（3）化合物Ⅳ與NaOH醇溶液反應的化學方程式為

CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+2H₂O

．Ⅳ與 CH₃0H生成Ⅱ的反應類型為

取代反應（或酯化反應）

．

（4）已知化合物 V（）也能與化合物Ⅳ發生Knoevenagel反應，則其生成物的結構簡式為

．
（5）化合物 V的一種同分異構體VI含有苯環，能發生銀鏡反應，同時也能發生水解，請寫出一種Ⅵ的結構簡式

（任寫一種）

．

Answer 1

分析：（1）由結構簡式判斷元素種類和原子個數，可確定分子式；
（2）1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發生反應，應含有2個-OH，且化合物Ⅲ在 Cu催化下與 O₂反應的產物可以與新制的Cu（OH）₂反應，說明-OH可被氧化生成-CHO；
（3）化合物Ⅳ與NaOH醇溶液發生消去反應；Ⅳ與 CH₃0H發生酯化反應；
（4）根據題給信息書寫方程式；
（5）能發生銀鏡反應，同時也能發生水解，則分子中含有酯基，且為甲酸酯．

解答：解：（1）由結構簡式化合物I的分子式為C₅H₄O₂，故答案為：C₅H₄O₂；
（2）1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發生反應，應含有2個-OH，且化合物Ⅲ在 Cu催化下與 O₂反應的產物可以與新制的Cu（OH）₂反應，說明-OH可被氧化生成-CHO，則結構簡式為HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
（3）化合物Ⅳ與NaOH醇溶液發生消去反應，反應的方程式為CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+2H₂O，；Ⅳ與 CH₃0H發生酯化反應，或取代反應，
故答案為：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+H₂O；取代反應（或酯化反應）；
（4）化合物 V（）也能與化合物Ⅳ發生Knoevenagel反應，由題給信息可知生成物為，
故答案為：；
（5）能發生銀鏡反應，同時也能發生水解，則分子中含有酯基，且為甲酸酯，則對應的同分異構體有等，
故答案為：（任寫一種）．

點評：本題考查有機物的合成，綜合考查有機物知識，側重于官能團性質的考查，為高考常見題型，題目難度中等，注意把握題給信息，答題時要認真審題．