Question

以石油裂解產物烯烴為原料合成一些新物質的路線如下。
已知：Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應，最簡單的Diels-Alder反應是

完成下列填空：
（1）寫出X分子中所含官能團的名稱                      。
（2）寫出A→B的化學方程式                                               。
（3）寫出甲物質的名稱           。
（4）屬于酯類且分子中含有兩個甲基的Y的同分異構體有       種。
（5）R是W的一種同分異構體，R遇FeCl₃溶液顯紫色，但R不能與濃溴水反應，寫出R的結構簡式                        。
（6）寫出實驗室由D制備E的合成路線。
（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

（1）氯原子 碳碳雙鍵
（2）ClCH₂-CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH=醇加熱=CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O
（3）異戊二烯
（4）3
（5）酚羥基的鄰對位都有官能團（題目應該多一個條件只有四種氫原子）
（6）先氯氣加成再NaOH溶液消去

解析試題分析：（1）根據題信息在光照條件下進行的反應應是取代反應，X的結構簡式為CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl ，所含官能團有氯原子和碳碳雙鍵。A的結構簡式為ClCH₂-CH₂CH₂CH₂Cl；
（2）A→B發生消去反應，方程式為ClCH₂-CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH→CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O，則B的結構簡式為CH₂=CH-CH=CH₂。B到D發生類似信息的加成反應生成D，由目標物高分子物質反推其單體E為。
（3）由X到Y的條件可知發生的是水解反應，Y為CH₂OH-CH=CH-CH₂OH，Z為 OHC-CH=CH-CHO,由目標物并根據信息反推得甲為異戊二烯，W為。
（4）Y為CH₂OH-CH=CH-CH₂OH，屬于酯類且分子中含有兩個甲基的Y的同分異構體有CH₃COOCH₂CH₃,HCOOCH(CH₃)₂,CH₃CH₂COOCH₃共3種。
（5）R是W的一種同分異構體，說明分子式相同，R遇FeCl₃溶液顯紫色，說明是酚類物質，但R不能與濃溴水反應，可知酚羥基鄰對位沒有氫原子，則R的結構簡式,還有其它幾種，酚羥基的鄰對位都有官能團（題目應該多一個條件只有四種氫原子）。
（6）先氯氣加成再NaOH溶液消去，合成路線為。
考點：本題主要考查有機物結構簡式的推斷，同分異構體的判斷，有機合成路線的書寫。