Question

【題目】丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下： 已知：①
②E的棱磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發生銀鏡反應；
④J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環．
回答下列問題：
（1）由A生成B的化學方程式為 ，其反應類型為 ．
（2）D的化學名稱是 ，由D生成E的化學方程式為 ．
（3）J的結構簡式為 ．
（4）G的同分異構體中棱磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發生顯色反應的結構筒式為（寫出一種即可）
（5）由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2一苯基乙醇． A K L CH2CH2OH反應條件1為 ；反應條件2所選擇的試劑為；L的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1） +Br2 +HBr；取代反應
（2）2﹣甲基丙烯；CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr
（3）
（4）
（5）光照；鎂、乙醚；
【解析】比較A、B的分子式可知，A與HBr發生加成反應生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C（CH3）2 ， E為（CH3）3CBr，根據題中已知①可知F為（CH3）3CMgBr，C能發生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為 ，進而可以反推得，B為 ，A為 ，根據題中已知①，由G可推知H為 ，J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為 ， 與溴發生取代生成K為 ，K在鎂、乙醚的條件下生成L為 ，L與甲醛反應生成2﹣苯基乙醇， 1）由A生成B的化學方程式為 +Br2 +HBr，其反應類型為取代反應，所以答案是： +Br2 +HBr；取代反應；
2）D為CH2=C（CH3）2 ， 名稱是2﹣甲基丙烯，由D生成E的化學方程式為CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr，
所以答案是：2﹣甲基丙烯；CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr；
3）根據上面的分析可知，J的結構簡式為 ，所以答案是： ； 4）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，這樣的結構為苯環上連有﹣OH、﹣CH2Br呈對位連結，另外還有四個﹣CH3基團，呈對稱分布，或者是﹣OH、﹣C（CH3）2Br呈對位連結，另外還有2個﹣CH3基團，以﹣OH為對稱軸對稱分布，這樣有 ，所以答案是： ； 5）反應Ⅰ的為 與溴發生取代生成K為 ，反應條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為 ，所以答案是：光照；鎂、乙醚； ．