Question

【題目】合成藥物的中間體M的合成路線如下：

已知：①RXRCN； ②RCH2COOH。

請回答：

（1）D→E的反應類型是_______________。

（2）下列說法不正確的是_____________（填字母）。

A．化合物B的官能團有羥基和氯原子

B．1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH

C．化合物C至少有12個原子在同一平面

D．化合物D能發生加成反應和消去反應

（3）寫出E+F→M的化學反應方程式：_____________________________。

（4）寫出符合下列條件的C的所有同分異構體：、、、________。

①分子中除苯環外還含有五元環，是苯環的鄰位二取代物；

②IR譜顯示存在(C=N)，且能發生銀鏡反應。

（5）請結合題給信息，設計以CH3CH2Cl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）____________。

Answer 1

【答案】 氧化反應 B 、

【解析】（1）D的分子式為C12H15NO2，對比D和E的分子式可知E比D少了兩個氫原子，即D→E發生氧化反應；（2）A、A→B在光照條件下與氯氣發生取代反應，氯氣取代烷基上的氫原子，根據合成路線以及信息，氯原子取代甲基上的氫原子，即B的結構簡式為，含有的官能團是羥基和氯原子，A正確；B、1molB中含有1mol酚羥基和1mol氯原子，因此最多消耗2molNaOH，B錯誤；C、根據信息①，C的結構簡式為：，苯環空間構型為平面六邊形結構，因此至少有12個原子共面，C正確；D、化合物D中含有苯環和－CN，能與氫氣發生加成反應，羥基連接碳原子的相鄰的碳原子上有H，能發生消去反應，D正確；答案選B；（3）E的結構簡式為：，E和F反應的方程式為：；（4）除苯環外還有一個五元環，且是鄰位的二取代物，IR譜顯示存在C-N鍵，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，因此符合條件的結構簡式為：、、、、 ；（5）根據信息①②，CH3CH2Cl應先轉化成CH3COOH，即先在NaOH水溶液中加熱，發生水解或取代反應，生成CH3CH2OH，然后被氧化成CH3COOH，在PCl3作用下生成CH2ClCOOH，最后生成目標產物，即路線圖為：。