Question

【題目】有機物G是合成某種耐熱聚合物的單體，其合成方法如下：

已知：R1COOR2+R3OH RCOOR3+R2OH
（1）根據系統命名法，A的名稱為 ．
（2）上述流程中的取代反應除②、③外還有（填序號）．第⑤步反應中，可使用含有18O的F，將之與C反應，并檢測產物中18O的分布情況，從而推斷反應機理，這種研究方法稱為 ．
（3）化合物E的核磁共振氫譜圖中共有多個吸收峰，各峰的峰面積比為 ．
（4）按下列合成路線可得到F的同分異構體H，則可鑒別H與F的試劑是 ．

（5）C與足量NaOH溶液反應的化學方程式為 ．
（6）J與C互為同分異構體，其具有如下性質．符合要求的有機物有種（不考慮立體異構）
①能與NaOH溶液反應，且1mol J完全反應消耗4mol NaOH
②能發生銀鏡反應，且1mol J與足量的銀氨溶液反應生成4mol Ag
③分子中苯環上的一氯取代物只有一種．

Answer 1

【答案】
（1）1，3﹣二甲苯
（2）④、⑤；同位素示蹤法
（3）2：2：2：1
（4）FeCl3溶液
（5）
（6）6
【解析】解：根據G的結構簡式及C和F的分子式可知，一分子的C和兩分子的F發生酯化反應生成G，所以可推知F為 ，反應②為B與甲醇發生酯化反應生成C，所以C為 ，B為 ，A發生氧化反應生成B，所以A為 ，D與氯氣發生取代生成E，E發生堿性水解得F，所以D為 ，E為 ，（1）A為 ，根據系統命名法，A的名稱為 1，3﹣二甲苯，所以答案是：1，3﹣二甲苯； （2）根據上面的分析可知，上述流程中的取代反應有②、③、④、⑤，第⑤步反應中，可使用含有18O的F，將之與C反應，并檢測產物中18O的分布情況，從而推斷反應機理，這種研究方法稱為 同位素示蹤法，所以答案是：④、⑤；同位素示蹤法； （3）E為 ，E的核磁共振氫譜圖中各峰的峰面積比為2：2：2：1，
所以答案是：2：2：2：1； （4）D為 ，D與溴在鐵粉作催化劑條件下發生苯環上取代，再水解酸化可得酚，所以H為酚，而F為醇，所以鑒別H與F的試劑是FeCl3溶液，
所以答案是：FeCl3溶液； （5）C為 ，C與足量NaOH溶液反應的化學方程式為 ，
所以答案是： ； （6）C為 ，J與C互為同分異構體，根據條件：①能與NaOH溶液反應，且1mol J完全反應消耗4mol NaOH，說明J中有兩個酚酯基，②能發生銀鏡反應，且1mol J與足量的銀氨溶液反應生成4mol Ag，說明有兩醛基，或甲酸某酯，③分子中苯環上的一氯取代物只有一種，說明苯環上取代分布對稱，則符合條件的J的結構為苯環上連有兩個﹣OOCH和兩個﹣CH3 ， 分布對稱，共有6種結構，
所以答案是：6．