Question

以煤為原料可制備丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑和聚酯DMT等物質。其合成路線如圖所示：

已知：
1、A的一氯取代物有兩種。
2、

回答下列問題：
（1）對于DMT和丙酮二羧酸，下列說法正確的是      _   。
A．丙酮二羧酸中存在羧基、醛基兩種官能團
B．丙酮二羧酸一定條件下可發生還原、取代反應
C．1mol DMT和1mol丙酮二羧酸都可以和2mol NaOH反應  
（2）丙酮二羧酸二甲酯的分子式為      、F的結構簡式        。
（3）寫出丙烯與苯生成D的化學方程式：                                 
寫出B→C的化學方程式：                                
（4）寫出任意兩種同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式：             
①苯環上只有一種化學環境的氫原子          
②遇到FeCl₃溶液顯紫色，且能發生銀鏡反應
（5）根據題目信息用苯和甲醇為原料可合成酚醛樹脂，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）、BC （2分）
（2）C₇H₁₀O₅ （2分）、  （2分）
（3）    （2分）
（2分）
（4）
（5）
（3分）（其它合理答案也給分）

解析試題分析：依題意，以煤為原料制備丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑和聚酯DMT等物質，根據合成路線圖：① 由A、B的分子式和A→B的反應條件和A的一氯取代物有兩種，可推知，A為 （對二甲苯），B為（對苯二甲酸），對苯二甲酸與甲醇（CH₃OH）在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應（取代反應）生成C(DMT，對苯二甲酸甲酯)，（C₁₀H₁₀O₄）。
②丙烯與苯加成生成D，依據丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑的結構簡式，可知D為：
，根據已知2的反應：，可知：
。
（1）根據結構簡式可知，丙酮二羧酸中存在羧基、羰基兩種官能團，不存在醛基，所以丙酮二羧酸在一定條件下可發生還原反應、取代反應；DMT分子結構中有2個酯基，丙酮二羧酸分子結構中有2個羧基，都可以和2mol NaOH反應。
（2）丙酮二羧酸二甲酯的結構簡式為，則分子式為C₇H₁₀O₅，F的結構簡式為。
（3）丙烯與苯發生加成反應生成D的化學方程式：

B→C的化學方程式：

（4）條件①苯環上只有一種化學環境的氫原子；②遇到FeCl₃溶液顯紫色，且能發生銀鏡反應；可知B的同分異構體的分子結構中含有酚羥基和醛基官能團。且苯環上取代基呈對稱，由此根據“定一議二”原則，可寫出如下6種的B的同分異構體：

（5）用苯和甲醇為原料可合成酚醛樹脂的合成路線如下：

考點：有機化學基礎知識