Question

香豆素是一種天然香料，工業上常用水楊醛

與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）。已知以下信息：

A中有五種不同化學環境的氫，B可與FeCl₃溶液發生顯色反應，同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成含碳氧雙鍵的結構。
請回答下列問題：
（1）香豆素的分子式為_______；由甲苯生成A的反應類型為___________；A的結構簡式為__________
（2）由B生成C反應的化學方程式為___________                                 ；
（3）B的同分異構體中含有苯環的還有______種， D的同分異構體中，含有苯環且既能發生銀境反應，又能發生水解反應的是                            （寫結構簡式），含有苯環且能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂的是_________（寫結構簡式）

Answer 1

（1）（2分）C₉H₆O₂；（1分）取代反應 ；   （2分）
（2）（2分）
（3）（2分） 4 ；（1分）      （1分）

解析試題分析：（1）A的結構簡式是鄰氯甲苯。
（3）B分子式為C₇H₈O，同分異構體為4，分別為①苯甲醇C₆H₅CH₂OH ② CH₃C₆H₄OH間甲基苯酚 ③對甲基苯酚④甲苯醚C₆H₅OCH_3。D的分子式為C₇H₆O₂。發生銀鏡反應和水解反應，為甲酸苯酯。含有苯環與碳酸氫鈉反應，含羧基，。
考點：本題以有機推斷為基礎，考查有機化合物的性質和同分異構體等知識。