Question

（14分）含撲熱息痛高分子藥物F具有長效性、穩定性，毒副作用小，而且可以實現藥物的緩控釋。F的一種合成流程圖如下圖所示：


請回答下列問題：
（1）①是加成反應，則A的結構簡式為_______，B中官能團的名稱是________。
（2）C的名稱是____________。反應②~⑥中，屬于取代反應的是_________。
（3）反應⑤的化學方程式是__________________________。
（4）F與足量NaOH溶液發生反應的化學方程式是__________________________。

Answer 1

（14分）
（1）CH₃COCH₃（2分）   碳碳雙鍵、羧基（2分）
（2）氯苯（或溴苯）（2分）     ②③④⑤（2分）
（3） ＋  —→＋ HCl （3分）
（4）＋ 3nNaOH —→ ＋ n
＋ nCH₃COONa ＋ nH₂O（3分）

試題分析：根據有機合成流程圖和所給信息，采用正向和逆向推導相結合的方法進行分析，A與HCN通過加成反應生成，因為羥基不能連在碳碳雙鍵上，所以A不能為烯烴，應為丙酮，CH₃COCH₃， 在濃硫酸加熱條件下發生消去反應和水解反應，生成的B為CH₂=C(CH₃)COOH，C經過硝化反應和水解反應轉化為對硝基苯酚，所以C為—Cl或—Br，C在濃硫酸條件下與濃硝酸發生硝化反應，生成的D為Cl——NO₂或Br——NO₂，根據信息II，與發生取代反應，生成的E為：，E發生加聚反應，生成的F為：
（1）根據上述推斷，A不能為烯烴，應為丙酮，結構簡式為：CH₃COCH₃；B為CH₂=C(CH₃)COOH，含有的官能團名稱為：碳碳雙鍵、羧基。
（2）根據上述推斷，C為—Cl或—Br，名稱為氯苯（或溴苯）；②為取代反應，③為取代反應，④為取代反應，⑤為取代反應，⑥為加聚反應。
（3）根據信息II可寫出反應⑤的化學方程式：
 ＋  —→＋ HCl
（4）F發生酯基的水解反應和類似信息III的反應，所以化學方程式為：＋ 3nNaOH —→ ＋ n＋ nCH₃COONa ＋ nH₂O