Question

【題目】由芳香烴X合成一種功能高分子H的過程如下。(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H的鏈節組成為C7H5NO。

已知:I.芳香烴X用質譜儀測出的質譜圖如圖所示

誚根據所學知識與本題所給信息回答下列問題:

(1)阿司匹林中含氧官能團的名稱為___________

(2)反應③和④的類型分別是_________、_________

(3)H的結構簡式是_________

(4)反應⑤的化學方程式是_________

(5)化學名稱為______，它的一種同系物有多種同分異構體，其中符合下列要求的共有________種(不考慮立體異構),寫出其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結構簡式_______；

①能與NaHCO3反應放出CO2

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③苯環上的一取代物有兩種

(6)請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物合成最合理的方案_____________。

Answer 1

【答案】 酯基 羧基 還原反應 縮聚反應 鄰羥基苯甲酸 16

【解析】根據質譜儀測出的質譜圖可知，芳香烴X的分子量為92，與氯氣發生取代反應生成一氯代物A，所以X為甲苯。

(1)根據阿司匹林的結構簡式可知，含氧官能團為酯基 羧基；正確答案：酯基 羧基。

(2) X為甲苯，發生硝化反應生成有機物F， 有機物F中的甲基被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化為羧基，然后硝基在鐵、鹽酸作用下被還原為氨基，所以反應③為還原反應；芳香氨基酸發生縮聚反應生成高分子，反應④為縮聚反應；正確答案：還原反應；縮聚反應。

(3)林氨基苯甲酸在一定條件下發生縮聚反應生成高分子H，結構簡式是；正確答案：。

(4)有機物A為一氯甲苯，發生取代反應生成苯甲醇，在銅作催化劑條件下氧化為苯甲醛，苯甲醛被銀氨溶液氧化，化學方程式是：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O；正確答案：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O。

(5)該有機物屬于羧酸，羥基作為取代基， 化學名稱為鄰羥基苯甲酸；它的一種同系物有多種同分異構體，①能與NaHCO3反應放出CO2，含有羧基；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基；③苯環上的一取代物有兩種，環上有2種氫；因此這樣結構有：苯環上含有（1個-OH 和1個–CH2CH2COOH）結構有1種；苯環上有（1個-OH 和1個–CH（CH3）COOH）結構有1種；含有苯環，且環上有2個甲基在鄰位，則-COOH 和 –OH的異構體有5種；含有苯環，且環上有2個甲基在間位，則-COOH 和 –OH的異構體有6種；含有苯環，且環上有2個甲基在對位，則-COOH 和–OH的異構體有3種；共計有16種；其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結構簡式：；正確答案：鄰羥基苯甲酸； 16；。

(6)有機物A為一氯甲苯，發生加成反應生成，該有機物再發生消去反應生成，與氯氣發生加成生成，再發生取代反應生成；合成流程如下：；正確答案：