Question

某芳香烴A可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出來，以A為原料可以合成聚鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質，其合成流程如下。

已知：

請回答下列問題：
(1)C的分子式為________。
(2)下列對相關反應類型的判斷合理的是________(填序號)。

	①	②	③	④	⑤	⑥	⑦
Ⅰ	加成	水解	還原	取代	還原	氧化	加聚
Ⅱ	加成	消去	還原	加成	氧化	還原	縮聚
Ⅲ	取代	水解	氧化	加成	氧化	還原	縮聚
Ⅳ	取代	消去	氧化	取代	還原	氧化	加聚

 
(3)寫出反應③的化學方程式：_____________________________________。
(4)扁桃酸有多種同分異構體，其中既能與氯化鐵溶液發生顯色反應，又能與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡的同分異構體有________種，寫出其中一種的結構簡式：________。
(5)以芳香烴A為主要原料，還可以通過下列合成路線合成阿司匹林和冬青油：

①冬青油的結構簡式為__________________________________________。
②寫出反應Ⅴ的化學方程式：_______________________________________。

Answer 1

(1)C₇H₆O　(2)Ⅲ　

由題給條件和反應⑥的產物可推知，A為甲苯。由信息Ⅰ和Ⅱ，結合反應②和④的條件知，A與氯氣發生側鏈取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇經催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息Ⅰ和Ⅱ知，D的結構簡式為，則扁桃酸的結構簡式為。由信息Ⅲ知，苯胺易被氧化，故A與濃硝酸和濃硫酸反應生成鄰硝基甲苯(E)，先用酸性高錳酸鉀溶液氧化E生成F，F再還原生成鄰氨基苯甲酸，如果先還原，后氧化，則氨基也能被氧化。反應④屬于加成反應，反應⑦是縮聚反應。(4)扁桃酸的同分異構體中應含有羧基和酚羥基；苯環上有2個取代基(—OH、—CH₂COOH)時，有3種不同結構；苯環上有3個取代基(—OH、—CH₃、—COOH)時，有10種不同結構，所以符合條件的同分異構體共有13種。(5)由流程圖可知，A與溴化鐵反應生成H，H為鄰溴甲苯，反應Ⅱ是酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化成羧基；反應Ⅲ是C₇H₅BrO₂與氫氧化鈉水溶液反應，K為鄰羥基苯甲酸。K與甲醇發生酯化反應生成冬青油，K與乙酸發生酯化反應生成阿司匹林。