Question

【題目】芳香化合物F是有機(jī)化工的重要原料，也可制毒，受公安部管制。

已知：苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對(duì)位上；苯環(huán)上有羧基時(shí)，新引入的取代基連在羧基的間位上。

（1）D物質(zhì)的名稱(chēng)為___，G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為___、___。

（2）A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為___、___，E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是___。

（3）寫(xiě)出A→B產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___，該流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是經(jīng)歷幾步反應(yīng)才制得D的目的是___。

（4）F在一定條件下能發(fā)生聚合反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出其化學(xué)反應(yīng)方程式___。

（5）F的同分異構(gòu)體中，氨基直接連在苯環(huán)上、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物共有___種（不含立體結(jié)構(gòu)）。

（6）請(qǐng)以甲苯為原料，寫(xiě)出合成間氨基苯甲酸的流程圖___（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成流程圖表示方法示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯 羧基 肽鍵（酰胺鍵） 還原反應(yīng) 、 避免苯環(huán)上對(duì)位的氫原子也被硝基取代使產(chǎn)物不純（或減少副產(chǎn)物） n+(n-1)H2O 13

【解析】

（1）從D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可知，該物質(zhì)以甲苯作母體，D的名稱(chēng)為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯，從G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中找出官能團(tuán)；

（2）由苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對(duì)位上，以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則A為，B為，E分子中的硝基被還原為氨基，故F為；

（3）由苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對(duì)位上，A→B產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；甲苯若直接硝化的方法制取D，會(huì)引人較多的副產(chǎn)物；

（4）F為，分子中含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)；

（5）F的同分異構(gòu)體中，氨基直接連在苯環(huán)上、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物，說(shuō)明分子中含有-CHO或-OCHO這樣的官能團(tuán)，然后找出同分異構(gòu)體；

（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，生成苯甲酸，苯甲酸與濃硝酸在濃硫酸作催化劑的作用下反應(yīng)生成間硝基苯甲酸，然后硝基被還原為氨基，得間氨基苯甲酸。

（1）依據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，甲苯作母體，硝基作取代基，D的名稱(chēng)為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯；從G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出G中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基、肽鍵（酰胺鍵）；

（2）由分析知A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、；E分子中的硝基被還原為氨基，故E到F的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；

（3）由苯環(huán)上有烷烴基時(shí)，新引入的取代基連在烷烴基的鄰對(duì)位上，A→B產(chǎn)生較多的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、；該流程未采用甲苯直接硝化的方法制取D，而是經(jīng)歷幾步反應(yīng)才制得D的目的是避免苯環(huán)上對(duì)位的氫原子也被硝基取代使產(chǎn)物不純（或減少副產(chǎn)物）；

（4）F為，分子中含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為n+(n-1)H2O；

（5）根據(jù)題意當(dāng)F的同分異構(gòu)體中，與苯環(huán)相連的有-NH2、-OCHO這兩個(gè)官能團(tuán)時(shí)，它們?cè)诒江h(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種；當(dāng)F的同分異構(gòu)體中，與苯環(huán)相連的有-NH2、-CHO、-OH這三個(gè)官能團(tuán)時(shí)，當(dāng)-NH2與-CHO在苯環(huán)上處于鄰位時(shí)，即 ，-OH在苯環(huán)上的位置有4種；當(dāng)-NH2與-CHO在苯環(huán)上處于間位時(shí)，即，-OH在苯環(huán)上的位置有4種；當(dāng)-NH2與-CHO在苯環(huán)上處于對(duì)位時(shí)，即，-OH在苯環(huán)上的位置有2種；故符合條件F的同分異構(gòu)體有13種；

（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液的作用下，生成苯甲酸，苯甲酸與濃硝酸在濃硫酸作催化劑的作用下反應(yīng)生成間硝基苯甲酸，然后硝基被還原為氨基，得間氨基苯甲酸，其合成路線為：

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