Question

生產工程塑料PBT（）的重要原料G（1，4－丁二醇），可以通過下圖三種不同的合成路線制備。又知B的所有原子處于同一平面。

請你結合下列所給有關信息，回答問題。
Ⅰ．CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂的CCl₄溶液發生1∶1加成可得到BrCH₂-CH=CH-CH₂Br和BrCH₂-CHBr-CH=CH₂二種產物。
 
Ⅱ．2R－Cl＋2Na           R－R＋2NaCl

Ⅲ．
 
Ⅳ．
（1）寫出E和F的結構簡式：                   、                  。
（2）寫出反應⑤的化學反應方程式：                                       。
（3）請你設計出由B→C…→D的反應流程圖（有機物用結構簡式表示，必須注明反應條件）。
提示：①合成過程中無機試劑任選 ②反應流程圖表示方法示例如下：
 
B            C            ……             G

Answer 1

（1）CH₂="CHCl   " HOCH₂C≡CCH₂OH  （3分）
（2）（2分）
（3）CH≡CCH=CH₂CH₂=CHCH=CH₂CH₂BrCH=CHCH₂Br Br（CH₂）₄BrHO（CH₂）₄OH （3分）

本題是一個經典的有機推斷題，題目信息量大，既有文字信息又由框圖信息。推斷方式既有正向推導，又有逆向推導。突破口也較隱蔽，最后一問有機合成過程合成路線的選擇和設計，具有極強的開放性和綜合性，比較新穎。體現了考試說明對應試者化學素養的要求。是一道綜合考查有機化學基礎知識和思維能力的好題。根據題目所給的信息知：A為HC≡CH，B為HC≡CCH＝CH₂，C為CH₂=CHCH=CH₂，D為Br（CH₂）₄Br，E為CH₂=CHCl，F為HOCH₂C≡CCH₂OH，G為HO（CH₂）₄OH，根據題目所給的反應信息和有機化學基礎知識，可以設計出由B→C…→D的反應流程圖：CH≡CCH=CH₂CH₂=CHCH=CH₂ CH₂BrCH=CHCH₂Br Br（CH₂）₄BrHO（CH₂）₄OH