Question

丁子香酚結構簡式為，有機物F是丁子香酚的一種同分異構體，是有機化工原
料，用于合成藥物的中間體。
某校興趣小組設計以下方案合成F：

試回答下列問題：
（1）下列物質不能與丁子香酚反應的是　　　　　　　　　　　（填字母）。
A．NaOH      B．NaHCO₃      C．Br₂        D．C₂H₅OH
（2）關于A→B的反應類型可能是　　　　　　　　　　　　　（填字母）。
A．加成反應      B．取代反應      C．聚合反應      D．消除反應
（3）寫出D→E反應的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）滿足下列條件的E的同分異構體有　　　　　　　　　　種。
①含有苯環，且苯環上只有兩個取代基
②能發生銀鏡反應
③能與氫氧化鈉反應
（5）由C經過一步反應可制得一種烈性炸藥，寫出該反應的化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

Answer 1

（1）BD （2分)
（2）A (2分)
（3） (2分)  
（4）6 (2分)
（5）  (2分)

試題分析：（1）根據丁香子酚的結構簡式可知，分子式為C₁₀H₁₂O₂，分子中含有的官能團有碳碳雙鍵、酚羥基和醚鍵。不能與丁子香酚反應的是NaHCO₃和C₂H₅OH，故選BD。
（2）根據F的結構簡式可知，B和E的反應是酯化反應，所以B和E的結構簡式分別是CH₃CH₂OH、。因此A是乙烯，通過和水發生加成反應生成乙醇，所以A→B的反應類型是加成反應。
（3）D→E反應是醛基氧化為羧基的過程，故化學方程式。
（4）滿足這三種條件①含有苯環，且苯環上只有兩個取代基②能發生銀鏡反應③能與氫氧化鈉反應，苯環上的兩種基團有兩種情況;可以是酚羥基和-CH2-CHO，可以是甲基和-O-CHO,每一種情況的位置都有鄰，間，對三種，共6種。
（5）由C經過一步反應可制得一種烈性炸藥是三硝基甲苯，故反應方程式為：。