Question

近年來，我國部分地區相繼發現一些以發熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2－氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X的結構簡式為               。
（2）分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，寫出該反應的化學方程式                                     。
（3）C→D的反應類型是         反應，物質D有兩種結構，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷。物質D有兩種結構的原因是                         。
（4）寫出A能屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：
（5）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）（2分）
（2）  （2分）
（3）酯化（取代）（2分）  
由于D中存在手性碳，所以結構不止一種，應先進行分離（2分）
（4）、、（3分）
（5）

（寫出合成乙二醇的流程給1分，寫出合成甲醛的流程給1分，最后一步為2分）

解析試題分析：D和X反應生成X，對比D和E發現D中氨基上的H原子被X中與溴原子相連的部分取代，可以推斷X是，分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，C中有官能團羧基和氨基，能發生取代反應成環；C→D發生酯化反應，物質D中有手性碳原子，同一個碳上有4個不同的集團；A的同分異構體考慮在苯環上單取代有一種，有兩個支鏈考慮間位和對位、。
考點：考查有機化合物的性質、反應類型、方程式的書寫、同分異構體、有機合成