Question

【題目】氯毗格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）分子C中能團(tuán)名稱為__________，氯吡格雷的分子式為____________。

（2）X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（3）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)，生成的有機(jī)產(chǎn)物中含有3個(gè)六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________。

（4）物質(zhì)D的某種同分異構(gòu)體G滿足以下條件：

① 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且其中一個(gè)取代基不含碳原子；② 與D中的官能團(tuán)相同；③G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；則符合條件的G有_______種。

（5）已知：

在下列方框內(nèi)寫出由乙烯-甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選），并標(biāo)出每步對應(yīng)的反應(yīng)類型。_____________________示例如下：

Answer 1

【答案】 氨基、氯原子、羧基 C16H16NO2SC1 24

【解析】（1）分子中能團(tuán)名稱為氨基、氯原子、羧基，分子式為C16H16NO2SC1；

（2）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由E的結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)為；

（3）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則發(fā)生取代反應(yīng)，生成-CO-NH-結(jié)構(gòu)，該反應(yīng)為；

（4）物質(zhì)的某種同分異構(gòu)體G滿足以下條件：① 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且其中一個(gè)取代基不含碳原子應(yīng)為—Cl或—NH2，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三個(gè)位次；②與D中的官能團(tuán)相同，即—Cl、—NH2、—COO-；③G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)該有HCOO—；滿足條件的可能結(jié)構(gòu)有（1）一個(gè)取代基為—NH2，另一個(gè)取代基是HCOOCHClCH2—、HCOOCH2CHCl-、HCOOCCl（CH3）—或HCOOCClCH2-，兩取代基之間有鄰、間、對三個(gè)位次共12種結(jié)構(gòu)；（2）將—Cl與—NH2位置相應(yīng)與（1）中對調(diào)，也有12種結(jié)構(gòu)，則符合條件的G有24種。

②與D含有相同的官能團(tuán)，，①苯環(huán)上的取代基不超過2個(gè)，應(yīng)該是一個(gè)或二個(gè)，如果是二個(gè)則苯環(huán)上有鄰、間及對位三種情況；如果是苯環(huán)只有一個(gè)取代其應(yīng)該只用 一種結(jié)構(gòu)，如果是二個(gè)取代其，則可能是—Cl與在間位與對位二種結(jié)構(gòu)；可能是—NH2與有三種結(jié)構(gòu)，可能是—CN與有三種情況，共9種；

（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，結(jié)合信息可知最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，該反應(yīng)流程為。