Question

【題目】惕格酸（C5H8O2，分子中有兩個甲基）可用于制備香精，由烴A生成惕格酸的反應如下：

完成下列填空：

（1）寫出反應類型。反應I：_____________反應、反應V：_______________反應。

（2）寫出反應II試劑和反應條件：________________________________________。

（3）寫出反應III的化學反應方程式：___________________________________________。

（4）如何檢驗中的溴元素？____________________________________。

（5）寫出符合下列條件的惕格酸的同分異構體的結構簡式：_________________________。條件：與惕格酸含相同官能團，且也有兩個甲基。 溴代甲基環己烷（也可表示為）可通過反應合成1-甲基環己烯（也可表示為）

（6）設計一條以溴代甲基環己烷為原料合成1-甲基環己烯的合成路線。（合成路線常用的表示方式為： ）________________

Answer 1

【答案】 加成 消除 NaOH水溶液，加熱 取樣，向其中加入NaOH溶液，加熱；再加稀硝酸至溶液顯酸性，加AgNO3溶液產生淡黃色沉淀，則該有機物中含溴元素，反之則無

【解析】（1）由下一種物質可推出反應I為加成反應，反應V為消除反應。

（2）反應II為鹵代烴的水解反應所以條件為NaOH水溶液，加熱

（3）反應III為醇的催化氧化，方程式為：

（4）因為鹵代烴中的鹵原子電離不出來，要想檢驗必須先讓其水解，生成鹵化氫再檢驗。方法為：取樣，向其中加入NaOH溶液，加熱；再加稀硝酸至溶液顯酸性，加AgNO3溶液產生淡黃色沉淀，則該有機物中含溴元素，反之則無。

（5）惕格酸中含碳碳雙鍵和羧基且有兩個甲基，符合條件的同分異構體為：

（6）有鹵代烴到烯烴可以經過消去-加成-消去的方式得到，過程為：