Question

【題目】高聚物M廣泛用于各種剎車片。實驗室以烴A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為____。H的化學名稱為_____。

(2)B的分子式為____。C中官能團的名稱為____。

(3)由D生成E、由F生成G的反應類型分別為____、_____。

(4)由G和I生成M的化學方程式為____。

(5)Q為I的同分異構體，同時滿足下列條件的Q的結構簡式為____。

①1 moi Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氫譜有4組吸收峰

(6)參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線_____________________。

Answer 1

【答案】 對二甲苯（或1,4-二甲苯） C6H5Cl 醚鍵 取代反應 取代反應 +（2n-1）H2O 、

【解析】

結合給定的已知信息①，采用逆合成分析法可推出A為苯，與一氯甲烷和氯化鋁反應生成H，則為對二甲苯，最終被高錳酸鉀氧化為對二苯甲酸；因此B為氯苯，再結合給定信息②推知C為，根據合成路線可知E為，結合高聚物的結構簡式可知，G為，據此分析作答。

（1）根據上述分析可知，A為苯，其結構簡式為，H的化學名稱為對二甲苯（或1,4-二甲苯），

故答案為：；對二甲苯（或1,4-二甲苯）；

（2）B為氯苯，其分子式為C6H5Cl，C為，其分子內所含官能團為醚鍵，

故答案為：C6H5Cl；醚鍵；

（3）由D生成E的過程為苯酚中苯環的硝化反應，即取代反應；由F生成G為羥基被氨基取代的過程，反應類型也為取代反應，

故答案為：取代反應；取代反應；

（4）由G和I生成M發生的是縮聚反應，其方程式為：

+（2n-1）H2O，

故答案為：

+（2n-1）H2O；

（5）I的分子式為C8H6O4，1 moi Q最多消耗4 mol NaOH，則分子內含4個酚羥基或4個甲酸酯結構；核磁共振氫譜有4組吸收峰，則分子內有4種不同化學環境的氫原子，據此可確定取代基的位置，其結構簡式可能為：或，

故答案為： 、；

（6）根據上述合成路線和已知信息，以甲苯為原料，先與氯氣在氯化鐵作用下發生取代反應生成，再根據已知信息①在氯化鋁的條件下與甲苯合成的合成，最終被酸性高錳酸鉀氧化為。具體合成路線如下：

，

。