Question

過渡金屬催化的新型碳—碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：
反應①                    

化合物Ⅱ可由化合物合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式            ；化合物Ⅱ的官能團名稱是                   ；
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產物的結構簡式為                      
（3）化合物Ⅲ的結構簡式為                          
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，該反應的方程式為                                                       
（注明反應條件），
因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應生成Ⅱ，其反應類型為                        。
（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，Ⅴ與Ⅱ也可以發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為                          （寫出其中一種）。

Answer 1

（15分）（1）C₇H₅OBr；酯基、碳碳雙鍵；
（2） （3）
（4）； 取代反應。
（5）

試題分析：（1）根據有機物的結構簡式可知，化合物Ⅰ的分子式C₇H₅OBr；化合物Ⅱ的官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵。
（2）化合物Ⅱ中含有碳碳雙鍵，能和溴水發生加成反應，所以生成物的結構簡式是。
（3）化合物Ⅲ在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應生成化合物Ⅳ，所以根據化合物Ⅳ中羥基的位置可知，化合物Ⅲ的結構簡式為。
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，則根據羥基的位置可知，反應的化學方程式是。由Ⅳ與反應生成Ⅱ，根據反應前后結構簡式的變化可知，其反應類型為取代反應。
（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，說明化合物Ⅴ是分子中含有4個碳原子的醛類。其中最簡單的是丁醛，Ⅴ與Ⅱ也可以發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，所以Ⅵ的結構簡式可以是。
點評：該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。