Question

（12分）化合物A(C₈H₈O₃)為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發，可發生圖示的一系列反應，圖中的化合物A苯環上取代時可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，G能進行銀鏡反應。E和H常溫下為氣體。試回答：

（1）寫出下列化合物的結構簡式：
A：          ；B：          ；G：             
（2）反應類型：（I）            ；（Ⅱ）            。
（3）寫出D→H的化學方程式：                          。
（4） L是D的同分異構體，L具備下列條件。
①L能與使FeCl₃溶液顯紫色
②能進行銀鏡反應 
③其中一種水解產物的核磁共振氫譜表明有四組峰
寫出L與氫氧化鈉溶液的化學方程式：              。

Answer 1

(1)  A:   B:        G:  HCOOCH₃    (每空2分)
(2) ( I )水解(取代)  （II）酯化(取代)     (每空1分)

化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，且還能和碳酸氫鈉反應，說明D中含有酚羥基和羧基。所以根據原子守恒可知，C是甲醇，E是甲醛，F是甲酸，G是甲酸甲酯。又因為化合物A苯環上取代時可生成兩種一取代物，這說明兩個取代基是對位的，因此A的結構簡式為，則B的結構簡式為。根據L的性質可知，L中含有酯基和醛基，所以是甲酸形成的酯。又因為L能與使FeCl₃溶液顯紫色，說明還含有酚羥基，且其中一種水解產物的核磁共振氫譜表明有四組峰，因此取代基是鄰位的。所以方程式為。