Question

已知有機(jī)物分子中的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應(yīng)，例如：R-CH=CH-CH₂OH

O3/Zn+H2O

R-CH=O+O=CH-CH₂OH
有機(jī)物A的分子式是C₂₀H₂₆O₆，它可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種感光性高分子B，B在微電子工業(yè)上用作光刻膠．

A的部分性質(zhì)如下圖所示：

試根據(jù)上述信息結(jié)合化學(xué)知識，回答：
（1）化合物（A）、（C）、（E）中，具有酯的結(jié)構(gòu)的是

 

；
（2）寫出指定化合物的結(jié)構(gòu)簡式：C

 

；D

 

；E

 

；B

 

．
（3）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)II

 

，反應(yīng)III

 

．

Answer 1

分析：A發(fā)生反應(yīng)II生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，比較兩個(gè)分子式知，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，且A中含有兩個(gè)醇羥基；A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₂₀H₂₆O₆Br₄，比較兩個(gè)分子式知，A中含有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵，結(jié)合題給信息知，A中含有2個(gè)碳碳雙鍵；A能發(fā)生水解反應(yīng)說明A中含有酯基，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的物質(zhì)的量之比知，E是二元羧酸；A能被臭氧氧化生成苯甲醛、C和D，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，
根據(jù)根據(jù)苯甲醛、乙二醛的結(jié)構(gòu)簡式知E中含有苯環(huán)，E的不飽和度=

2×12+2-10

2

=8，含有苯環(huán)和2個(gè)羧基，根據(jù)其不飽和度知，E中還含有2個(gè)碳碳雙鍵，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，A能發(fā)生縮合反應(yīng)，說明A中含有羧基和醇羥基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，

D的結(jié)構(gòu)簡式為：HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為，A可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種感光性高分子B和HO（CH₂）₄OH，B的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：A發(fā)生反應(yīng)II生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，比較兩個(gè)分子式知，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，且A中含有兩個(gè)醇羥基；A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C₂₀H₂₆O₆Br₄，比較兩個(gè)分子式知，A中含有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵，結(jié)合題給信息知，A中含有2個(gè)碳碳雙鍵；A能發(fā)生水解反應(yīng)說明A中含有酯基，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的物質(zhì)的量之比知，E是二元羧酸；A能被臭氧氧化生成苯甲醛、C和D，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，
根據(jù)根據(jù)苯甲醛、乙二醛的結(jié)構(gòu)簡式知E中含有苯環(huán)，E的不飽和度=

2×12+2-10

2

=8，含有苯環(huán)和2個(gè)羧基，根據(jù)其不飽和度知，E中還含有2個(gè)碳碳雙鍵，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，A能發(fā)生縮合反應(yīng)，說明A中含有羧基和醇羥基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，

D的結(jié)構(gòu)簡式為：HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為，A可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種感光性高分子B和HO（CH₂）₄OH，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A中含有酯基、碳碳雙鍵和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，C中官能團(tuán)名稱是醛基，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含有碳碳雙鍵和羧基，所以具有酯的結(jié)構(gòu)的是A，
故答案為：A；
（2）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E 的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：OHCCHO；HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH；；；
（3）通過以上分析知，反應(yīng)II屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)III屬于加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合題給信息是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是確定B的結(jié)構(gòu)，難度較大．