Question

已知A的結構簡式為：

(1)有機物A在稀H₂SO₄作用下水解只生成一種產物B，試寫出B的結構簡式___________，B分子中所含官能團的名稱是___________、___________。

（2）B不可能發生的反應是___________（填序號）。

①加成  ②酯化  ③加聚  ④氧化  ⑤消去  ⑥取代

（3）寫出B與濃溴水反應的化學方程式：________________________________________。

（4）等物質的量的B分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO₃溶液充分反應，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質的量之比為___________。

（5）B和C互為同分異構體，C物質苯環上的一氯代物只有兩種，C不與NaHCO₃反應，能與Na、NaOH溶液反應，等物質的量的C消耗Na、NaOH的物質的量之比為2∶3，則C可能有的結構簡式為：___________________________________________________________。

Answer 1

（1）  羥基  羧基

（2）③

（4）3∶2∶1

解析：有機物A在稀H₂SO₄的作用下發生酯的水解，產物B的結構簡式為

，所含官能團的名稱是酚羥基、醇羥基、羧基，故能發生的反應類型是取代反應（苯環上酚羥基的鄰對位取代、側鏈上醇羥基的取代）、酯化反應、氧化反應、消去反應。第（4）問，Na可與醇羥基、酚羥基、羧基反應生成H₂，NaOH可與—COOH、酚羥基反應，NaHCO₃只能與羧基反應生成CO₂，故等物質的量的B分別與Na、NaOH溶液、NaHCO₃溶液反應，消耗三者的物質的量之比為3∶2∶1。